612833-37-1
中文名称
5-CYANO-2-METHOXYPHENYLBORONIC ACID
英文名称
Boronic acid, (5-cyano-2-methoxyphenyl)- (9CI)
CAS
612833-37-1
分子式
C8H8BNO3
分子量
176.96
MOL 文件
612833-37-1.mol
更新日期
2025/07/06 17:43:42
612833-37-1 结构式
基本信息
中文别名
2-甲氧基-5-氰基苯硼酸5-氰基-2-甲氧基苯硼酸
(5-氰基-2-甲氧基苯基)硼酸
2-甲氧基-5-氰基苯硼酸, >95%
英文别名
5-Cyano-2-Methoxyphenylboronic acid, >95%Boronic acid, B-(5-cyano-2-methoxyphenyl)-
Boronic acid, (5-cyano-2-methoxyphenyl)- (9CI)
物理化学性质
熔点211-212°
沸点412.4±55.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)7.19±0.58(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
5419-55-6
117572-79-9
612833-37-1
以硼酸三异丙酯和3-溴-4-甲氧基苯腈为原料合成2-甲氧基-5-氰基苯硼酸的一般步骤如下：首先，将3-溴-4-甲氧基苄腈（7.7g，36mmol）和硼酸三异丙酯（14g，73mmol）溶解于四氢呋喃（150mL）中，然后在-78℃下缓慢加入2.5mol/L的正丁基锂（己烷溶液，22mL，55mmol），加料过程持续20分钟。反应混合物在-78℃下搅拌2小时后，加入7%磷酸（100mL），并将混合物逐渐升温至室温。随后，将反应混合物进行分配处理，向有机层中加入二氯甲烷，并用5%氢氧化钠水溶液（200mL）萃取混合物。水层用乙醚洗涤后，用85%磷酸调节至pH2.5，过滤收集不溶物。所得固体用水洗涤并干燥，最终得到2-甲氧基-5-氰基苯硼酸（5.1g，29mmol，收率79%）。产物经质谱（ESI）检测，m/z为178（M+H）+；1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.03（s，2H），7.86-7.78（m，2H），7.13（d，J=11.6Hz，1H），3.85（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/332999, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0649; 0650; 0651
[2] Patent: EP3330266, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0169