61389-68-2
61389-68-2 结构式
基本信息
3-(3-羟苯基)丙酸甲酯
3-(3-羟基苯基)丙酸甲酯
methyl 3-(3-hydroxyphenyl)propanoate
3-Hydroxybenzenepropanoic acid methyl ester
3-(3-hydroxyphenyl)propionic acid Methyl ester
Benzenepropanoic acid, 3-hydroxy-, Methyl ester
物理化学性质
制备方法
66417-46-7
61389-68-2
c）4-（3-羟基丙基）-2-（3-甲基丁-2-烯基）苯酚（3c）的合成：将3a（6.8g，38mmol）溶于100ml EtOAc中，加入钯-炭催化剂，在4巴氢气压力下反应24小时。反应完成后，通过硅藻土过滤去除催化剂，滤液浓缩至干，得到浅色油状产物（6.9g，定量收率）。取4g上述油状物，在氮气保护下溶于60ml甲苯中，加入1g NaH（60%石蜡分散液，25mmol），混合物于50℃搅拌2小时。随后，缓慢滴加异戊基溴（3.5ml，30.3mmol），反应混合物于35℃继续搅拌24小时。反应结束后，将混合物倒入冰水中，用1N HCl调节pH至酸性。用EtOAc萃取，有机相用盐水洗涤，经MgSO4干燥后浓缩至干。所得残余物通过硅胶快速色谱纯化（洗脱剂：石油醚-EtOAc，90:10至80:20梯度洗脱），得到2.7g浅色油状产物（产率=48%）。将该产物（2.7g）在0℃及氮气保护下溶于20ml THF中，缓慢滴加13ml LiAlH4（1M in THF）溶液。反应混合物回流2小时，用水淬灭反应，再用1N HCl调节至酸性。用乙醚萃取，有机相用饱和NaHCO3溶液洗涤，干燥后浓缩至干，得到油状产物3c（2.31g，产率=97%）。TLC条件：Merck硅胶60F254，CH2Cl2-EtOAc（90:10），Rf=0.35。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/80354, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 21, p. 3655 - 3659
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 7, p. 2753 - 2775
[4] Patent: US5962469, 1999, A
[5] Patent: US6335/459, 2002, B1. Location in patent: Example 11