61563-28-8
61563-28-8 结构式
基本信息
Benzaldehyde, 2-chloro-3-methyl-
2-Chloro-3-methylbenzaldehyde 95+%
物理化学性质
制备方法
61563-27-7
61563-28-8
以(2-氯-3-甲基苯基)甲醇为原料合成2-氯-3-甲基苯甲醛的一般步骤如下： 1. 在氮气保护下，将二氯甲烷（30 mL）冷却至-78℃，依次加入草酰氯（1.34 mL，15.2 mmol，1.2当量）和DMSO（2.2 mL，31.7 mmol，2.5当量）的DCM（10 mL）溶液。 2. 搅拌反应混合物15分钟后，缓慢滴加2-氯-3-甲基苄醇（2 g，12.7 mmol，1当量）的DCM（12 mL）溶液。 3. 继续反应30分钟后，一次性加入三乙胺（9.03 mL，63.5 mmol，5当量），并将反应混合物在1小时内缓慢升温至室温。 4. 反应完成后，用饱和碳酸氢钠水溶液（50 mL）淬灭反应，水层用DCM（2×50 mL）萃取。 5. 合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂，得到黄色油状物2-氯-3-甲基苯甲醛（1.8 g，收率91.4%）。 6. 产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ= 10.53（1H，s，CHO），7.81-7.74（1H，m，ArH），7.53-7.46（1H，m，ArH），7.34-7.23（1H，m，ArH），2.46（3H，s，CH3）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/52858, 2004, A2. Location in patent: Page 133
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 3, p. 892 - 913
[3] Patent: WO2017/156177, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00276
[4] Patent: WO2017/156181, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00250
[5] Patent: WO2017/156165, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00316; 00319; 00320