61826-40-2
中文名称
(2-苯基环丙基)甲醇
英文名称
(2-Phenylcyclopropyl)Methanol
CAS
61826-40-2
分子式
C10H12O
分子量
148.2
MOL 文件
61826-40-2.mol
61826-40-2 结构式
物理化学性质
沸点91-96 °C(Press: 0.3 Torr)
密度1.044 g/cm3(Temp: 420 °C)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.10±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
5685-38-1
61826-40-2
步骤1：在0°C下，向冷却的2-苯基环丙烷羧酸（1.62g，10mmol）的四氢呋喃（THF，80ml）搅拌溶液中分批加入硼氢化钠（567mg，15mmol）。随后，向反应体系中缓慢滴加三氟化硼乙醚络合物（2.13g，15mmol）。反应混合物在0°C下持续搅拌1小时，随后升至室温并搅拌过夜。反应完成后，小心地用去离子水稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc，200ml）进行萃取。有机相依次用去离子水（70ml）和饱和食盐水（80ml）洗涤。收集有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩后得到无色油状产物（1），即反式-2-苯基-1-环丙基甲醇，产量1.49g（收率100%）。产物经红外光谱（IR，纯品）检测，特征吸收峰为3350、1605、1490、1090、1035、1020、695 cm-1。核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3）显示：δ7.05-7.29（m，5H，芳环氢），3.62（d，J = 7Hz，2H，CH2OH），2.28（br s，1H，OH），1.81（m，1H，环丙烷氢），1.46（m，1H，环丙烷氢），0.95（m，2H，环丙烷氢）。
参考文献：
[1] Patent: US6291520, 2001, B1
[2] Journal of the American Chemical Society, 1988, vol. 110, # 11, p. 3601 - 3610
[3] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 10, p. 3475 - 3486
[4] Patent: US5981573, 1999, A