61934-55-2
61934-55-2 结构式
基本信息
4-(溴甲基)-5-氢呋喃-2-酮
4-(溴甲基)呋喃-2(5H)-酮
4-(溴甲基)-5-氢呋喃-2-酮 1G
4-(溴甲基)-2,5-二氢呋喃-2-酮
4-(BroMoMethyl)furan-2(5H)-one
4-(Bromomethyl)-2(5H)-furanone
3-(Bromomethyl)-2-buten-4-olide
2(5H)-Furanone, 4-(bromomethyl)-
4-(Bromomethyl)-5-hydrofuran-2-one
4-(Bromomethyl)-2,5-dihydrofuran-2-one
制备方法
75887-43-3
61934-55-2
4-(溴甲基)呋喃-2(5H)-酮（8）的合成：将5%氢氧化钠水溶液（100 mL）与化合物7（1.98 g，7.68 mmol）在室温下搅拌过夜。反应完成后，用二氯甲烷（3×150 mL）萃取反应混合物，依次用饱和碳酸氢钠水溶液和蒸馏水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。通过柱色谱法（洗脱剂比例为4:1的己烷:乙酸乙酯）纯化，得到目标产物8，为烯醇-酮互变异构体的混合物，呈黄色油状（150 mg，产率11%）。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.00（洗脱剂比例为4:1的己烷:乙酸乙酯）。酮互变异构体的核磁共振氢谱（500 MHz，CDCl3）δH：4.24（2H，单峰，CH2Br），4.98（2H，单峰，CH2），6.16（1H，单峰，CH）。核磁共振碳谱（125.77 MHz，CDCl3）δC：41.33（CH2Br），74.05（CH2），121.09（CH），155.42（C），178.32（C=O）。烯醇互变异构体的核磁共振氢谱（500 MHz，CDCl3）δH：2.30（1H，多重峰，CH2CH），4.20（2H，多重峰，CH2Br），4.74（2H，多重峰，CH2），6.09（1H，单峰，CH），9.10（1H，宽单峰，OH）。质谱（EI）：m/z 149 [M-CO]-（100%），96（40），68（50），39（70）。气相色谱（GC）保留时间：6.57分钟。
参考文献：
[1] Journal of Mass Spectrometry, 2009, vol. 44, # 12, p. 1733 - 1741
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 3074 - 3077
[3] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 37, p. 12137 - 12158
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 4, p. 1626 - 1632
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 19, p. 4053 - 4069