62022-04-2
中文名称
2,4-二氯烟酸乙酯
英文名称
Ethyl 2,4-dichloronicotinate
CAS
62022-04-2
分子式
C8H7Cl2NO2
分子量
220.05
MOL 文件
62022-04-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
62022-04-2 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二氯烟酸乙酯 英文别名
Ethyl 2,4-dichloronicotinate2,4-Dichloro-nicotinic acid ethyl ester
2,4-dichloro-5-ethylpyridine-3-carboxylic acid
3-Pyridinecarboxylic acid, 2,4-dichloro-, ethyl ester
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C8H7Cl2NO2/c1-2-13-8(12)6-5(9)3-4-11-7(6)10/h3-4H,2H2,1H3
InChIKeyKMFWUAUMIFXMBF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(Cl)=C1C(OCC)=O
制备方法
方法1
26452-80-2
62022-04-2
在-78℃及惰性气氛保护下，向含有二异丙胺（2.4 mL，16.9 mmol）的四氢呋喃（THF，40 mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（10.6 mL，16.9 mmol，1.6 M己烷溶液），搅拌反应15分钟。保持温度在-78℃，逐滴加入2,4-二氯吡啶（1.8 mL，16.9 mmol），继续在-78℃下搅拌反应混合物2小时。随后，加入氰基甲酸乙酯（4.0 mL，40.4 mmol），反应混合物在-78℃下继续搅拌1小时后，缓慢升温至室温。将反应混合物用水和乙酸乙酯进行分配，分离有机层。有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。通过快速柱色谱法（硅胶固相萃取，戊烷:乙醚梯度洗脱，比例从1:0至4:1）纯化粗产物，得到2,4-二氯烟酸乙酯，为无色油状物（1.6 g，收率43%）。产物结构经1H NMR（CDCl3, 400 MHz）确认：δ 8.34（1H，d，J = 5.4 Hz），7.33（1H，d，J = 5.4 Hz），4.49（2H，q，J = 7.1 Hz），1.43（3H，t，J = 7.1 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/24725, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 106-107