6214-23-9
中文名称
(Z)-3-碘丙烯酸甲酯
英文名称
2-Propenoic acid, 3-iodo, methyl ester, (Z)-
CAS
6214-23-9
分子式
C4H5IO2
分子量
211.99
MOL 文件
6214-23-9.mol
更新日期
2024/12/18 22:03:33
6214-23-9 结构式
基本信息
中文别名
3-碘-丙烯酸甲酯3-碘-丙烯酸甲酯(Z)
(Z)-3-碘丙烯酸甲酯
(Z)-3-碘二丙酸甲酯
(Z)-3-碘代丙烯酸甲酯
甲基(2Z)-3-碘丙烯酸酯
(2Z)-3-碘-2-丙烯酸甲酯
英文别名
(Z)-Methyl 3-iodoacrylateMethyl (Z)-3-Iodoacrylate
methyl (2Z)-3-iodoprop-2-enoate
Methyl (2Z)-3-iodo-2-propenoate|||
(Z)-3-Iodo Propenoic Acid Methyl Easter
2-Propenoic acid, 3-iodo, methyl ester, (Z)-
(Z)-3-Iodopropenoic acid methyl ester 95/5 Z/E
2-Propenoic acid, 3-iodo-, methyl ester, (2Z)-
2-Propenoic acid, 3-iodo, methyl ester, (Z)- ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
沸点182.1±23.0 °C(Predicted)
密度1.918±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
形态solid
外观Yellow to brown Liquid
InChIInChI=1S/C4H5IO2/c1-7-4(6)2-3-5/h2-3H,1H3/b3-2-
InChIKeySUQXOFVGKSUSSM-IHWYPQMZSA-N
SMILESC(OC)(=O)/C=C\I
制备方法
方法1
922-67-8
6214-23-9
以丙炔酸甲酯为原料合成(Z)-3-碘代丙烯酸甲酯的一般步骤如下：将丙炔酸甲酯（15.0 g，178 mmol）与碘化锂（LiI，26.3 g，196 mmol）在乙酸（178 mL）中的混合溶液于70℃下搅拌加热。反应进程通过气相色谱-质谱联用（GC-MS）监测（中和后）。反应11小时后，向反应混合物中加入水（900 mL），并用固体碳酸钾（K2CO3）中和至无二氧化碳气体产生。随后，用乙醚（1.8 L×3）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯 = 30/1）纯化，得到(Z)-3-碘代丙烯酸甲酯（32.36 g，收率89%），为淡黄色油状物。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 32, p. 9926 - 9927
[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 28, p. 8594 - 8598
[3] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 7, p. 2525 - 2532
[4] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 40, p. 8418 - 8427
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 34, p. 9958 - 9962