623577-60-6
中文名称
4-溴-1-异丙基-1H-咪唑
英文名称
4-BroMo-1-(iso-propyl)-1H-iMidazole
CAS
623577-60-6
分子式
C6H9BrN2
分子量
189.05
MOL 文件
623577-60-6.mol
623577-60-6 结构式
基本信息
中文别名
1-异丙基-4-溴-1H-咪唑4-溴-1-异丙基-1H-咪唑
英文别名
4-Bromo-1-isopropyl-imidazole4-bromo-1-propan-2-ylimidazole
4-Bromo-1-(prop-2-yl)-1H-imidazole
4-BroMo-1-(iso-propyl)-1H-iMidazole
1H-Imidazole, 4-bromo-1-(1-methylethyl)-
制备方法
方法1
75-26-3
623577-60-6
以2-溴丙烷为原料合成4-溴-1-异丙基-1H-咪唑的一般步骤：在0℃下，将4-溴-1H-咪唑（1.0g，6.80mmol）溶于二甲基甲酰胺（5mL）中，搅拌下加入氢化钠（60%油悬浮液，326mg，8.20mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌30分钟。随后，缓慢滴加2-溴丙烷（0.70mL，7.48mmol）。在氮气保护下，室温搅拌反应混合物15小时。反应完成后，用水（10mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×15mL）萃取。合并有机相，用水（20mL）洗涤，再用1M盐酸（3×20mL）萃取。合并酸性水相，用乙酸乙酯（20mL）洗涤后，用氢氧化铵调节pH至12，随后用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过制备型HPLC，采用乙酸乙酯-异己烷梯度洗脱，得到目标产物4-溴-1-异丙基-1H-咪唑，为浅棕色油状物（380mg，收率30%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.47 (6H, d, J = 6.8 Hz), 4.28-4.32 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.5 Hz)。MS (ES+) m/z: 189, 191 ([MH]+)。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/93252, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 117