623585-97-7
中文名称
REL-苄基(3R,5S)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸
英文名称
1-CBZ-3R,5S-dimethylpiperazine
CAS
623585-97-7
分子式
C14H20N2O2
分子量
248.32
MOL 文件
623585-97-7.mol
623585-97-7 结构式
基本信息
中文别名
顺式-1-CBZ-3,5-二甲基哌嗪顺式-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯
REL-苄基(3R,5S)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸
英文别名
1-CBZ-3R,5S-dimethylpiperazinecis-1-Cbz-3,5-dimethylpiperazine
cis-Benzyl 3,5-dimethylpiperazine-1-carboxylate
(3R,5S)-Benzyl 3,5-dimethylpiperazine-1-carboxylate
benzyl (3S,5R)-3,5-dimethylpiperazine-1-carboxylate
rel-Benzyl (3R,5S)-3,5-dimethylpiperazine-1-carboxylate
1-Piperazinecarboxylic acid, 3,5-dimethyl-, phenylmethyl ester, (3R,5S)-rel-
制备方法
方法1
501-53-1
21655-48-1
623585-97-7
向(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪(8.0 g, 70.1 mmol)的二氯甲烷(70 mL)溶液中加入三乙胺(9.78 mL, 70.1 mmol)。将反应混合物冷却至0°C后，缓慢滴加氯甲酸苄酯(9.86 mL, 70.1 mmol)。保持0°C反应1小时后，逐渐升温至室温继续反应。反应完成后，用饱和食盐水洗涤反应混合物，有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯(1:1)至纯乙酸乙酯，最后调整为乙酸乙酯:甲醇(10:1)，得到13.48 g(77%产率)目标产物顺式-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯，为无色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/136191, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[2] Patent: WO2017/23133, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 5011-5013