62455-70-3
62455-70-3 结构式
基本信息
3-环己基-3-氧代丙腈
BETA-氧代-环己烷丙腈
β-oxo-Cyclohexanepropanenitrile
(Cyclohexylcarbonyl)acetonitrile
3-CYCLOHEXYL-3-OXOPROPANENITRILE
Cyclohexanepropanenitrile, β-oxo-
Cyclohexanepropanenitrile, b-oxo-
beta-Oxo-cyclohexanepropanenitrile
Cyclohexanepropanenitrile, .beta.-oxo-
物理化学性质
制备方法
4630-82-4
75-05-8
62455-70-3
3-环己基-3-氧代丙腈（JM18）的合成步骤：在氩气保护下，向装有大型搅拌磁子的干燥圆底烧瓶中加入无水四氢呋喃（80 mL），并将混合物冷却至-78℃。随后，缓慢加入2.5 M正丁基锂的己烷溶液（32 mL，80 mmol），搅拌反应5分钟。在5分钟内，滴加无水乙腈（4.23 mL，80 mmol），并在-78℃下继续搅拌90分钟。接着，在15分钟内滴加甲基环己烷羧酸酯（5.72 mL，40 mmol），反应在-78℃下再搅拌2小时。之后，让反应混合物缓慢升温至室温，并继续搅拌30分钟。反应完成后，用100 mL水淬灭反应，搅拌至所有固体完全溶解。用乙醚（2×100 mL）洗涤水层，然后缓慢滴加盐酸调节水层pH至3.0，此时可见产物沉淀形成。用乙醚（3×100 mL）从水溶液中萃取产物，合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸发溶剂，得到5.3 g（收率87.6%）的粘稠黄色油状物。产物纯度满足后续反应要求。LCMS分析结果（保留时间=1.36分钟）：151.2（100%），152.2（12%），153.2（3%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/190207, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0265
[2] Patent: US2012/184542, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 112
[3] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 990,993
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 5, p. 1721 - 1727
[5] Patent: US2004/77643, 2004, A1. Location in patent: Page 32