6265-73-2
中文名称
N-(2-羟乙基)-3-吡啶甲酰胺
英文名称
N-(2-HYDROXYETHYL)NITOTINAMIDE
CAS
6265-73-2
分子式
C8H10N2O2
分子量
166.18
MOL 文件
6265-73-2.mol
更新日期
2025/07/29 16:40:50
6265-73-2 结构式
基本信息
中文别名
尼可耳杂质尼可地尔杂质02
尼可地尔EP杂质B
尼可地尔杂质B(EP)
N-(2-羟乙基)烟酰胺
N-(2-羟乙基)-3-吡啶甲酰胺
英文别名
SG-86Nicorandil Impurity 1
Nicorandil EP Impurity B
N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide
N-(2-HYDROXYETHYL)NITOTINAMIDE
N-(2-hydroxyethyl)pyridine-3-carboxamide
N-(2-Hydroxyethyl)-3-Pyridine Carboxamide
3-Pyridinecarboxamide,N-(2-hydroxyethyl)-
Nicorandil Impurity 2(Nicorandil EP Impurity B)
N-(2-HYDROXYETHYL)NITOTINAMIDE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：乙基吡啶物理化学性质
熔点92 °C
沸点185-195 °C(Press: 0.4-0.6 Torr)
密度1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
酸度系数(pKa)12.94±0.46(Predicted)
形态固体
颜色白色至淡黄色
InChIInChI=1S/C8H10N2O2/c11-5-4-10-8(12)7-2-1-3-9-6-7/h1-3,6,11H,4-5H2,(H,10,12)
InChIKeySJZLOWYUGKIWAK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC=C1C(NCCO)=O
制备方法
方法1
59-67-6
141-43-5
6265-73-2
以烟酸和2-氨基乙醇为原料合成N-(2-羟乙基)-3-吡啶甲酰胺的一般步骤如下：在无水甲苯（15 mL）中悬浮烟酸（0.385 g，3.13 mmol），加入亚硫酰氯（455 μL，6.26 mmol），将反应混合物在140℃下回流4小时。冷却后，得到澄清溶液，真空除去溶剂。固体残余物用乙醚洗涤三次，随后加入新鲜的无水甲苯（15 mL）和乙醇胺（756 μL，12.52 mmol）。将混合物在50℃下搅拌过夜。反应完成后，真空除去溶剂，固体残余物通过硅胶柱色谱纯化，使用二氯甲烷/甲醇（9.2:0.8）作为洗脱液。最终得到白色固体产物N-(2-羟乙基)-3-吡啶甲酰胺（450 mg，收率86%），熔点为205℃。产物的1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）数据如下：δ 9.00（s，1H，NH），8.68（m，2H，Ar-H），8.17（d，1H，Ar-H），7.60（m，1H，Ar-H），4.74（m，1H，OH），3.51（m，2H，CH2），3.36（m，2H，CH2）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/92204, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 21, p. 5134 - 5147
[3] Archiv der Pharmazie, 2003, vol. 336, # 10, p. 445 - 455