62855-02-1
62855-02-1 结构式
基本信息
D-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲醇
R-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇
(R)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉基甲醇
(3R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲醇
(R)-3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
(R)-(+)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲
(R)-(+)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇
(3R)-(+)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇
(R)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolyl-methan-3-ol
(R)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-methanol
(R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ylmethanol
(R)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinylmethanol
(3R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ylMethanol
(3R)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-3-ylmethanol
(R)-(1,2,3,4-tetrahydroisoduinolin-3-yl)-Methanol
(R)-(+)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinemethanol
(R)-(1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLIN-3-YL)-METHANOL
物理化学性质
制备方法
79815-19-3
18881-17-9
一般步骤：该实验步骤参照文献[6]进行改进。在氮气保护下，将LiAlH4（1.98 g，52.0 mmol）悬浮于无水THF（100 mL）中，搅拌并冷却至0℃。随后，缓慢滴加(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸甲酯（2.50 g，13.0 mmol）的THF溶液。反应混合物在0℃下持续搅拌3小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，展开剂为石油醚：乙酸乙酯（70:30，Rf = 0.43）。反应完成后，在0℃下缓慢加入饱和硫酸钠溶液（4 mL）和THF（20 mL）以淬灭过量的LiAlH4。过滤除去无机固体，滤饼用乙酸乙酯（3×30 mL）洗涤。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到(S)-3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4），为黄色结晶固体，产量2.09 g（收率98%，熔点95-97℃）。其旋光数据与文献[6]报道一致。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 2.57 (dd, 1H, J = 10.8, 11.2 Hz), 2.70 (dd, 1H, J = 4.34, 16.42 Hz), 3.05-3.10 (m, 1H), 3.49 (dd, 1H, J = 8.17, 10.82 Hz), 3.78 (dd, 1H, J = 3.98, 10.60 Hz), 4.05 (s, 2H), 7.01-7.15 (m, 4H)。13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 135.6, 133.9, 129.3, 126.3, 126.0, 125.9, 65.8, 55.0, 47.83, 30.9。
参考文献：
[1] South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 195 - 198
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 66, p. 407 - 414