62921-76-0
62921-76-0 结构式
基本信息
四乙二醇单甲醚对甲苯磺酸酯
甲基-五聚乙二醇-对甲苯磺酸酯
甲氧基-五聚乙二醇-对甲苯磺酸酯
2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-基4-甲基苯磺酸酯
m-PEG5-OTs
MPEG5-TOSYLATE
(CH3(OCH2CH2)4OTs)
TosO-(CH2CH2O)4-Me
2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-ol tosylate
2,5,8,11-Tetraoxatridecan-13-ol, 4-methylbenzenesulfonate
3,6,9,12-Tetraoxatridecan-1-ol, 1-(4-methylbenzenesulfonate)
物理化学性质
制备方法
23783-42-8
98-59-9
62921-76-0
1. 将四乙二醇单甲醚（2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-醇，5.0 g，24.01 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，20.01 mL）中。 2. 向上述溶液中依次加入吡啶（5.83 mL，72.0 mmol）和对甲苯磺酰氯（4-甲基苯-1-磺酰氯，5.49 g，28.8 mmol）。 3. 将反应混合物在室温下搅拌反应过夜。 4. 反应完成后，通过旋转蒸发仪浓缩反应混合物。 5. 将浓缩后的残余物溶解于二氯甲烷中。 6. 用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤有机相两次。 7. 合并水相，用二氯甲烷反萃取。 8. 合并所有有机相，依次用1N盐酸洗涤两次和饱和食盐水洗涤一次。 9. 有机相用无水硫酸镁（MgSO?）干燥，过滤后浓缩，得到目标产物2,5,8,11-四氧杂十三烷-13-基4-甲基苯磺酸酯（4.12 g，11.37 mmol，产率47.3%），无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 20, p. 5440 - 5443
[2] Chinese Journal of Chemistry, 2017, vol. 35, # 4, p. 447 - 456
[3] Patent: WO2012/54521, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 155
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 17, p. 6845 - 6857
[5] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 49, p. 16070 - 16073