63071-13-6
中文名称
4-氯-2-吡啶甲醛
英文名称
4-CHLOROPICOLINALDEHYDE
CAS
63071-13-6
分子式
C6H4ClNO
分子量
141.56
MOL 文件
63071-13-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
63071-13-6 结构式
基本信息
中文别名
4-氯皮考林醛4-氯吡啶-2-甲醛
4-氯-2-吡啶甲醛
英文别名
oropyridine-2-carbaL4-CHLOROPICOLINALDEHYDE
Picolinaldehyde, 4-chloro-
4-chloropyridine-2-carbaldehyde
4-chloro-2-pyridinecarbaldehyde
4-CHLOROPYRIDINE-2-CARBOXALDEHYDE
4-Chloro-2-pyridinecarboxaldehyde
2-Pyridinecarboxaldehyde,4-chloro-
4-Chloropyridin-2-ylcarboxaldehyde
4-CHLOROPICOLINALDEHYDE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点32-34°
沸点206℃
密度1.332
闪点79℃
储存条件Refrigerated.
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)1.78±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Off-White to Pale Yellow
稳定性Air Sensitive
制备方法
方法1
24484-93-3
63071-13-6
以4-氯吡啶甲酸甲酯为原料合成4-氯-2-吡啶甲醛的一般步骤：在-78℃下，向4-氯吡啶甲酸甲酯（2.5g，14.6mmol）的无水THF（100mL）溶液中缓慢滴加二异丁基氢化铝（1.0M的THF溶液，29.1mmol），并在该温度下于氩气氛围中搅拌反应混合物2小时。反应完成后，在-78℃下用甲醇（MeOH）淬灭反应，随后加入酒石酸钠钾溶液（1.0M，180mL），将混合物搅拌并在1小时内逐渐升温至室温。反应混合物用乙酸乙酯（EtOAc，60mL）稀释后，分离有机层，用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。在室温下通过温和减压蒸馏除去溶剂，得到目标产物4-氯-2-吡啶甲醛（1.87g，产率91%），该产物在室温下静置后固化为浅黄色晶体。
参考文献：
[1] Patent: US2004/186114, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 70
[2] Patent: EP1897880, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[3] Inorganic Chemistry, 2013, vol. 52, # 11, p. 6481 - 6501
[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2015, vol. 88, # 6, p. 784 - 791