63096-02-6
中文名称
BOC-L-亮氨酸甲酯
英文名称
BOC-LEU-OME
CAS
63096-02-6
分子式
C12H23NO4
分子量
245.32
MOL 文件
63096-02-6.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
63096-02-6 结构式
基本信息
中文别名
BOC-L-亮氨酸甲酯N-BOC-L-亮氨酸 甲酯
N-叔丁氧羰基-L-亮氨酸甲酯
(叔丁氧羰基)-L-亮氨酸甲酯
(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸甲酯
N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸甲酯
英文别名
BOC-LEU-OMEBoc-L-Leu-OMe
Boc-L-Leucine methyl
BOC-LEU-OME USP/EP/BP
BOC-L-LEUCYL METHYL ESTER
BOC-L-LEUCINE METHYL ESTER
(Tert-Butoxy)Carbonyl Leu-OMe
N-Boc-L-leucine Methyl ester, 97%
Boc-L-leucine methyl ester≥ 98% (HPLC)
Methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucinate
所属类别
生物化工：亮氨酸类衍生物物理化学性质
熔点147-149℃
沸点205 °C(lit.)
密度0.991 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.44(lit.)
闪点113 °C
储存条件Store at 0°C
形态Liquid
颜色Colorless to light yellow
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D 18°, neat
制备方法
方法1
24424-99-5
7517-19-3
63096-02-6
以二碳酸二叔丁酯和L-亮氨酸甲酯盐酸盐为原料合成(叔丁氧羰基)-L-亮氨酸甲酯的一般步骤：首先，将L-亮氨酸甲酯盐酸盐和K2CO3悬浮于水中，搅拌1小时以释放游离氨基酸酯。随后，用CH2Cl2萃取游离氨基酸酯，并用MgSO4干燥有机相。在减压条件下蒸发CH2Cl2，得到游离氨基酸酯，该产物应立即用于下一步的N-Boc保护反应。接着，将游离氨基酸酯（1mmol）溶于1mL乙醇中，加入至预热至35-40℃的二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）和盐酸胍（15mol%）的乙醇（1mL）溶液中，并在适当温度下搅拌反应。反应完成后，后处理步骤与常规胺类化合物的处理程序相同。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[2] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 12, p. 3817 - 3821
[3] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 24, p. 8074 - 8080
[4] Chemical Biology and Drug Design, 2012, vol. 79, # 2, p. 216 - 222
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 142 - 158