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63160-12-3

中文名称 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷
英文名称 3-Phenyl-2-tosyl-1,2-oxaziridine
CAS 63160-12-3
分子式 C14H13NO3S
分子量 275.32
MOL 文件 63160-12-3.mol
63160-12-3 结构式 63160-12-3 结构式

基本信息

中文别名
3-苯基-2-甲苯磺酰基-1,2-氧氮杂环丙烷
3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷
英文别名
3-Phenyl-2-tosyl-1,2-oxaziridine
Oxaziridine, 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-

物理化学性质

熔点87 °C (decomp)
沸点404.5±55.0 °C(Predicted)
密度1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-13.22±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid

制备方法

方法1
N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺

51608-60-7

3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷

63160-12-3

通用方法:在室温条件下,将N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺(0.20 mmol)与催化剂2f(0.024 mmol)溶解于二甲苯(4.0 mL)中,室温搅拌5分钟。随后,将反应体系冷却至-40℃,缓慢加入间氯过氧苯甲酸(m-CPBA,纯度85%,0.24 mmol),并在该温度下继续搅拌,反应时间参照表4。反应完成后,通过硅胶快速色谱法对粗产物进行纯化,洗脱剂比例为石油醚/乙酸乙酯(7:1),最终得到目标产物3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷(3a-o)。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 4, p. 512 - 517

[2] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 6, p. 922 - 924

[3] Patent: EP2009006, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 93-94

[4] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 12, p. 4894 - 4904

[5] Chemistry - An Asian Journal, 2013, vol. 8, # 5, p. 883 - 887

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