633327-51-2
中文名称
5-硝基-6-氟吲唑
英文名称
6-FLUORO-5-NITRO-1H-INDAZOLE
CAS
633327-51-2
分子式
C7H4FN3O2
分子量
181.12
MOL 文件
633327-51-2.mol
633327-51-2 结构式
基本信息
中文别名
5-硝基-6-氟吲唑6-氟-5-硝基吲唑
6-氟-5-硝基-1H-吲唑
英文别名
6-Fluoro-5-nitroindazole6-FLUORO-5-NITRO-1H-INDAZOLE
5-nitro-6-fluoro-1H-indazole
1H-Indazole, 6-fluoro-5-nitro-
物理化学性质
沸点401.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.629±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Storage temp. 2-8°C
酸度系数(pKa)10.92±0.40(Predicted)
外观Yellow to orange Solid
制备方法
方法1
348-25-4
633327-51-2
以6-氟-1H-吲唑（1g，6.74mmol）为原料，将其与浓硫酸混合。在0℃下，分批加入浓硫酸（22mL）和硝酸钾（0.74g，7.34mmol），加毕，于室温下继续搅拌10分钟。反应完成后，将反应混合物冷却至0℃，用饱和碳酸氢钠溶液碱化至pH中性，随后用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后，粗产物通过快速柱色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇=9.8:0.2），得到6-氟-5-硝基-1H-吲唑（0.4g，收率30%）为黄色固体。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：13.7（宽峰，1H），8.78（d，J=7.4Hz，1H），8.34（s，1H），7.68（d，J=11.8Hz，1H）。质谱（ESI）m/z：180（[M-H]-）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/104662, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[2] Patent: US2016/326151, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0208
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 9, p. 2115 - 2137