6342-80-9
6342-80-9 结构式
基本信息
4,5-二甲氧基-1-茚满酮
4,5-二甲氧基-1-二氢茚酮
4,5-DIMETHOXY-INDAN-1-ONE
4,5-Dimethoxy-1-indanone 97%
4,5-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
2,3-dihydro-4,5-dimethoxy-1H-Inden-1-one
4,5-DiMethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-4,5-diMethoxy-
物理化学性质
制备方法
10538-48-4
6342-80-9
以3-(2,3-二甲氧基苯基)丙酸（4.99 g，23.7 mmol）为原料，与Eaton试剂（47.5 mL，3 g/mmol原料）混合，室温搅拌72小时。反应完成后，将混合物缓慢倒入冰水中，中和至中性，随后用乙酸乙酯（3×75 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化，使用预装100 g硅胶柱[洗脱剂A：乙酸乙酯；洗脱剂B：正己烷；梯度洗脱：7% A/93% B（1个柱体积），7% A/93% B→60% A/40% B（10个柱体积），60% A/40% B（2个柱体积）；流速：40 mL/min；检测波长：254 nm和280 nm]，得到4,5-二甲氧基-1-茚酮（2.01 g，10.5 mmol，收率44%）为黄色固体。1H NMR (CDCl3, 600 MHz) δ 7.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.62 (1H, d, J = 8.4 Hz), 3.61 (3H, s), 3.57 (3H, s), 2.70 (2H, t, J = 5.4 Hz), 2.25 (2H, t, J = 5.4 Hz)。13C NMR (CDCl3, 150 MHz) δ 204.6, 157.1, 147.4, 145.0, 130.7, 119.4, 112.0, 59.8, 55.8, 36.0, 22.1。
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1982, vol. 60, # 21, p. 2678 - 2686
[2] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 13, p. 2029 - 2036
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 9, p. 3331 - 3347
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 8, p. 1303 - 1308
[5] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 12, p. 2130 - 2135