63485-50-7
中文名称
顺式-3-羟基环丁基羧酸甲酯
英文名称
Methyl cis-3-hydroxycyclobutanecarboxylate
CAS
63485-50-7
分子式
C6H10O3
分子量
130.14
MOL 文件
63485-50-7.mol
更新日期
2025/07/30 11:03:53

基本信息
中文别名
顺-3-羟基环丁烷甲酸甲酯顺式-3-羟基环丁烷甲酸甲酯
顺式-3-羟基环丁基羧酸甲酯
英文别名
Methyl cis-3-hydroxycyclobutanecarboxylatecis-Methyl 3-hydroxycyclobutanecarboxylate
Cis-methyl-3-hydroxycyclobutane-1-carboxylate
(1s,3s)-methyl 3-hydroxycyclobutanecarboxylate
cis-3-Hydroxycyclobutanecarboxylic acid methyl ester
Cyclobutanecarboxylic acid, 3-hydroxy-, Methyl ester, cis-
所属类别
化学试剂:甲酯类化合物物理化学性质
沸点190℃
密度1.232
闪点76℃
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)14.73±0.40(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C6H10O3/c1-9-6(8)4-2-5(7)3-4/h4-5,7H,2-3H2,1H3/t4-,5+
InChIKeyBYKHAEUVLSBWSU-SYDPRGILSA-N
SMILES[C@@H]1(C(OC)=O)C[C@H](O)C1
制备方法
方法1

695-95-4

63485-50-7
以3-氧代环丁烷甲酸甲酯(3075 g,24.0 mol,1.0当量)为原料,溶于30 L四氢呋喃中,冷却至-78至-60℃。在搅拌下,逐滴加入20 L氢化三叔丁氧基铝锂的四氢呋喃溶液(36.0 mol,1.5当量),保持反应4小时。反应完成后,通过TLC监测反应进程。随后,在约0℃下,逐滴加入6 mol/L盐酸淬灭反应,调节反应溶液的pH值至5-6。用20 L乙酸乙酯稀释反应混合物,并搅拌30分钟。通过硅藻土垫过滤反应混合物,滤饼用乙酸乙酯洗涤三次。分离滤液,水相用乙酸乙酯萃取并洗涤。合并所有有机相,经干燥后浓缩,得到淡黄色液体状的顺式-3-羟基环丁基羧酸甲酯(2733 g,21.0 mol),收率为88%,纯度为95%。
参考文献:
[1] Patent: CN108129288, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0048; 0052
[2] Patent: WO2015/181186, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 149