635712-99-1
中文名称
6-(BENZYLOXY)NICOTINALDEHYDE
英文名称
6-(BENZYLOXY)NICOTINALDEHYDE
CAS
635712-99-1
分子式
C13H11NO2
分子量
213.23
MOL 文件
635712-99-1.mol
635712-99-1 结构式
基本信息
中文别名
6-苄氧基烟醛6-(苄氧基)尼古丁醛
2-苄氧基吡啶-5-甲醛
英文别名
6-(BENZYLOXY)NICOTINALDEHYDE6-Benzyloxypyridine-3-carboxaldehyde
6-Phenylmethoxypyridine-3-carbaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-(phenylmethoxy)-
制备方法
方法1
83664-33-9
68-12-2
635712-99-1
以2-苄氧基-5-溴吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成6-(苄氧基)烟醛的一般步骤：向2-苄氧基-5-溴吡啶（1.64 g，6.2 mmol）的四氢呋喃溶液（25 mL，-78℃）中缓慢加入正丁基锂（2.5 M己烷溶液，2.61 mL，1.05当量）。在-78℃下反应1小时后，加入N,N-二甲基甲酰胺（0.97 mL，2当量），继续在-78℃下搅拌30分钟。将反应混合物快速倒入搅拌中的5%碳酸氢钠水溶液（50 mL）中，用乙醚（3×50 mL）萃取。合并有机相，用饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到粗产物1.16 g（定量收率），无需进一步纯化即可用于下一步反应。质谱分析显示目标化合物的分子离子峰为186.34（[MH]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/104236, 2003, A1. Location in patent: Page 169
[2] Polyhedron, 2013, vol. 52, p. 755 - 760
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 6, p. 2536 - 2548
[4] Patent: WO2004/92145, 2004, A1. Location in patent: Page 149
[5] Patent: US2009/82403, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 66