63873-61-0

中文名称 4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈

英文名称 4-CHLOROTHIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILE

CAS 63873-61-0

分子式 C8H3ClN2S

分子量 194.64

MOL 文件 63873-61-0.mol

更新日期 2023/03/20 15:41:20

63873-61-0 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息 4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈价格(试剂级)

基本信息

中文别名

4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-腈
4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈

英文别名

6-bromo-5-fluoro-1,3-dihydroindol-4-one
4-CHLOROTHIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILE
Thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile, 4-chloro-

所属类别

医药中间体：吡啶类化合物

物理化学性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

外观Yellow to brown Solid

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

海关编码2934999090

制备方法

方法1

63873-60-9

63873-61-0

4-羟基噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈作为起始原料，经过氯化反应合成4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈的一般步骤如下：首先，通过2-硝基噻吩（1）与锡和盐酸反应，还原生成双-(2-噻吩基铵)六氯锡酸盐（2）。随后，该化合物在40-50℃下，与乙基(乙氧基亚甲基)氰基乙酸酯在吡啶中进行缩合反应，历时24小时，以88%的产率得到α-氰基-β-(N-2-噻吩基铵)丙烯酸乙酯（3）。接着，通过Dowtherm在250℃下回流40分钟，促使丙烯酸酯环化，随后从石油醚中沉淀，以78%的产率分离出4-羟基噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈（4）。最后，化合物4与磷酰氯在110℃下回流6小时，进行氯化反应，以76%的产率得到目标产物4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶-5-甲腈（5）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 17, p. 8196 - 8204

[2] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 24, p. 3373 - 3386

[3] Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 727 - 729

[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 807 - 812

图谱信息

4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈(63873-61-0)核磁图(¹HNMR)

4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-甲腈价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2024/11/08	XW026387361001	4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-腈	63873-61-0	100MG	97元
2024/08/19	XW026387361004	4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-腈	63873-61-0	5G	4740元
2024/08/19	XW026387361003	4-氯噻吩并[2,3-B]吡啶-5-腈	63873-61-0	1G	948元