639091-78-4
中文名称
2-(BOC-氨基)-4-(氨甲基)吡啶
英文名称
(4-AMINOMETHYL-PYRIDIN-2-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
639091-78-4
分子式
C11H17N3O2
分子量
223.27
MOL 文件
639091-78-4.mol
639091-78-4 结构式
基本信息
中文别名
2-(BOC-氨基)-4-(氨甲基)吡啶(4-氨基甲基吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯
英文别名
RARECHEM AL BW 24822-(Boc-amino)-4-(aminomethyl)pyridine
tert-butyl N-[4-(aMinoMethyl)pyridin-2-yl]carbaMate
(4-Aminomethyl-pyridin-2-yl)-carbamic acid tert-butyl
(4-AMINOMETHYL-PYRIDIN-2-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
Carbamic acid, N-[4-(aminomethyl)-2-pyridinyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
熔点131-132 °C
沸点321.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)12.42±0.70(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
![Carbamic acid, [4-(azidomethyl)-2-pyridinyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)](/CAS/20211123/GIF/856897-86-4.gif)
856897-86-4
639091-78-4
以化合物（CAS: 856897-86-4）为原料合成2-(BOC-氨基)-4-(氨甲基)吡啶的一般步骤如下：（b）制备4-氨基甲基哌啶-2-基]氨基甲酸叔丁酯；将硼氢化钠（0.92 g，24 mmol）的水（25 mL）溶液加入到Pd/C浆液（10％，50％湿重）中，在搅拌下加入水（25 mL），然后快速滴加（4-叠氮基甲基吡啶-2-基）氨基甲酸叔丁酯（0.40 g，6.1 mmol；参见上述步骤（a））的THF（75 mL）溶液，反应在冰浴冷却下进行。反应混合物在室温下搅拌4小时，随后缓慢加入硫酸氢钠水溶液至酸性pH。反应混合物通过Celite垫抽滤，并用水洗涤。合并的水层用乙酸乙酯洗涤，通过加入NaOH水溶液调节至碱性pH，并用乙酸乙酯（3×）萃取。合并的有机相用水洗涤，干燥（Na2SO4），过滤并减压蒸发溶剂。粗产物（1.1 g，收率85％）经结晶后无需进一步纯化即可使用。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 10.06（m，1H），8.55（m，1H），7.94（m，1H），6.88（m，1H），3.83（bs，2H），1.50（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/75424, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[2] Patent: WO2005/58826, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 99-100