64085-52-5
中文名称
5-溴-2-碘苯胺
英文名称
5-BROMO-2-IODOANILINE
CAS
64085-52-5
分子式
C6H5BrIN
分子量
297.919
MOL 文件
64085-52-5.mol
更新日期
2025/11/07 13:55:54
64085-52-5 结构式
基本信息
中文别名
2-碘-5-溴苯胺5-溴-2-碘苯胺
5-溴-2-碘苯胺(CAS号:64085-52-5)
英文别名
5-BROMO-2-IODOANILINE5-Bromo-2-iodobenzenamine
BenzenaMine, 5-broMo-2-iodo-
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点55 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
沸点309.5±27.0 °C(Predicted)
密度2.292±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerated.
酸度系数(pKa)1.46±0.10(Predicted)
形态powder
颜色Light gold (hint of peach)
InChIInChI=1S/C6H5BrIN/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3H,9H2
InChIKeyKISIGYZVSJKAEK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC(Br)=CC=C1I
制备方法
方法1
112671-42-8
64085-52-5
以4-溴-1-碘-2-硝基苯为原料合成5-溴-2-碘苯胺的一般步骤如下：在室温条件下，将4-溴-1-碘-2-硝基苯（8.38 g，109.6 mmol）溶解于乙酸（AcOH，45 mL）和乙醇（EtOH，45 mL）的混合溶剂中，随后加入铁粉（Fe，6.12 g，109.6 mmol）。将反应混合物加热至100℃并搅拌1.3小时，之后冷却至室温。反应混合物用乙醚（Et2O，90 mL）稀释，并用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（200 mL）洗涤。分离有机层，水层用乙醚（3×60 mL）进一步萃取。合并所有有机层，用盐水（300 mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后在减压条件下浓缩。通过快速柱色谱法（硅胶为固定相，己烷/乙酸乙酯=19:1为洗脱剂）纯化残余物，得到目标产物5-溴-2-碘苯胺（6.89 g，收率91%），为浅黄色固体。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2009, vol. 79, # C, p. 805 - 820
[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9481 - 9493
[3] Synthesis, 2008, # 13, p. 2039 - 2044
[4] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1823 - 1828
[5] Patent: WO2011/119860, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 90