64113-85-5
中文名称
4'-甲基-2-腈基联苯/OTBN
英文名称
4-Methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
CAS
64113-85-5
分子式
C14H11N
分子量
193.24
MOL 文件
64113-85-5.mol
64113-85-5 结构式
基本信息
中文别名
4'-甲基-2-腈基联苯/OTBN4-甲基-[1,1'-联苯]-2-甲腈
4-甲基-[1,1'-联苯]-2-碳腈
英文别名
4-Methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile物理化学性质
熔点76-77 °C
沸点364.1±21.0 °C(Predicted)
密度1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
制备方法
方法1
106-38-7
2042-37-7
64113-85-5
步骤A：以对溴甲苯和2-溴苯腈为原料合成4-甲基-[1,1'-联苯]-2-甲腈的一般步骤： 1. 在-78℃下，向对溴甲苯（30g）的无水乙醚（150ml）溶液中，通过滴液漏斗缓慢加入t-BuLi的戊烷溶液（1.7M，210ml），加料时间为1小时30分钟。 2. 移除冷却浴，将反应混合物在室温下继续搅拌2小时。 3. 在室温下，通过套管将反应液缓慢转移至预混的ZnCl2乙醚溶液（1M，180ml）和无水THF（360ml）中。 4. 将混合物在室温下搅拌2小时后，通过套管将浆液转移至含有2-溴苯腈（21.3g）和NiCl2(Ph3P)2（2.1g）的无水THF（300ml）溶液中。 5. 反应混合物在室温下搅拌过夜（18小时）后，缓慢倒入冰冷的1N HCl（1500ml）中，同时保持搅拌。 6. 分离有机层，水相用乙醚（3×300ml）萃取。合并有机层，依次用水和盐水洗涤，然后用MgSO4干燥。 7. 减压除去溶剂，得到粗产物（34g），为半固体。 8. 粗产物通过硅胶快速柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/己烷（1:12），得到目标产物4-甲基-[1,1'-联苯]-2-甲腈（28g，收率88%），为低熔点固体。 NMR（CDCl3）：δ2.42（s，3H），7.2-7.8（m，8H）；FAB-MS：m/e 194（M + H）。
参考文献：
[1] Patent: EP400835, 1990, A1
[2] Patent: EP456510, 1991, A1
[3] Patent: EP426021, 1991, A1