64297-64-9
中文名称
2-碘酰苯甲酸
英文名称
2-Iodylbenzoic acid
CAS
64297-64-9
分子式
C7H5IO4
分子量
280.02
MOL 文件
64297-64-9.mol
更新日期
2026/01/12 08:44:32
64297-64-9 结构式
基本信息
中文别名
2-碘酰苯甲酸2-碘酰苯甲酸, 用于合成
2-碘酰苯甲酸(IBX 氧化剂
英文别名
SIBXSTABILIZED IBX
DESS MARTIN ANALOGUE
2-(iodooxy)benzoic acid
2-iodylbenzoic acid
BENZOIC ACID, 2-IODYL-
ortho-iodylbenzoic acid
2-Iodylbenzoic Acid,>95%
O-IODOXYBENZOIC ACID, 97%
Benzoicacid, o-iodoxy- (6CI)
所属类别
有机原料：羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
熔点280 °C
沸点153 °C
储存条件2-8°C, protect from light, stored under nitrogen
酸度系数(pKa)2?+-.0.36(Predicted)
形态粉末、颗粒或团块
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C7H5IO4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyFIYYMXYOBLWYQO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=CC=C1I(=O)=O
常见问题列表
用途
2-碘酰基苯甲酸（IBX）是典型的高价碘试剂，在有机合成中用作氧化剂，用于将醇氧化为醛。 反应机理
2-碘酰苯甲酸（IBX）将醇氧化为醛的反应是经所谓超价扭转机理进行的，包括配体交换（取代醇羟基）、扭转及消除三步。扭转一步中氧原子移至消除反应所需的五元环过渡态中。扭转的推动力是烷氧基的质子与芳环邻位质子间的位阻作用。因而与低级醇相比高级醇更容易被IBX氧化。计算也显示，如果将邻位质子换成甲基，则反应速率将提高至前者的100倍。
制备
2-碘酰苯甲酸以邻碘苯甲酸、溴酸钾（或过一硫酸氢钾复合盐）和硫酸为原料制取。