64321-24-0
中文名称
2-氨基-6-氯烟酰胺
英文名称
2-Amino-6-chloronicotinamide
CAS
64321-24-0
分子式
C6H6ClN3O
分子量
171.58
MOL 文件
64321-24-0.mol
更新日期
2024/11/11 14:50:33
64321-24-0 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-6-氯烟酰胺2-氨基-6-氯吡啶-3-甲酰胺
英文别名
1000072-Amino-6-chloronicotinamide
2-AMino-6-chloropyridine-3-carboxaMide
2-Amino-6-chloro-3-pyridinecarboxamide
3-PyridinecarboxaMide, 2-aMino-6-chloro-
物理化学性质
沸点334.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.484
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)14.31±0.50(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C6H6ClN3O/c7-4-2-1-3(6(9)11)5(8)10-4/h1-2H,(H2,8,10)(H2,9,11)
InChIKeyRZXHKUYBBAQDGZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC(Cl)=CC=C1C(N)=O
制备方法
方法1
58584-92-2
64321-24-0
以2-氨基-6-氯烟酸（Inter.2）为原料合成2-氨基-6-氯烟酰胺（Inter.3）的一般步骤：在惰性气氛下，向0.3 M的2-氨基-6-氯烟酸（1当量）的无水THF溶液中逐滴加入亚硫酰氯（3.3当量）。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将混合物真空浓缩，得到粗制的黄色固体残余物。将粗固体溶于与初始反应体积相同的THF中，再次真空浓缩，得到黄色固体残余物。重复此溶解和浓缩过程一次后，将残余物溶解在THF中（制备成0.3 M的溶液），并向该溶液中通入氨气1小时。通过过滤去除生成的沉淀，滤液经真空浓缩得到黄色沉淀。将该沉淀在50℃下用水研磨，随后干燥，得到目标化合物2-氨基-6-氯烟酰胺（收率92%，纯度93%）。产物经LC-MS分析，m/z（ESP）：172 [M + H]+，保留时间（R/T）= 3.19分钟。该产物纯度满足使用要求，无需进一步纯化。
参考文献：
[1] Patent: US2009/99174, 2009, A1
[2] Patent: WO2007/60404, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58
[3] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[4] Patent: WO2014/205593, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 59
[5] Patent: US2003/187026, 2003, A1