64611-67-2
中文名称
2'-羟基-4-硝基苯乙酮
英文名称
2-HYDROXY-1-(4-NITROPHENYL)-1-ETHANONE
CAS
64611-67-2
分子式
C8H7NO4
分子量
181.15
MOL 文件
64611-67-2.mol
更新日期
2024/11/05 11:18:48
64611-67-2 结构式
基本信息
中文别名
2'-羟基-4-硝基苯乙酮2-羟基-1-(4-硝基苯基)乙酮
2-羟基-1-(4-硝基苯基)-1-乙酮
2-羟基-1-(4-硝基苯基)乙-1-酮
英文别名
2-Hydroxy-4'-nitroacetophenone2-Hydroxy-1-(4-nitrophenyl)ethanone
Ethanone, 2-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)-
2-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-one
2-HYDROXY-1-(4-NITROPHENYL)-1-ETHANONE
所属类别
医药中间体：酮类物理化学性质
熔点140-143°C
沸点338.4±17.0 °C(Predicted)
密度1.390±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.42±0.10(Predicted)
形态solid
InChIInChI=1S/C8H7NO4/c10-5-8(11)6-1-3-7(4-2-6)9(12)13/h1-4,10H,5H2
InChIKeyDRGHCHSDUDQWHJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)CO
制备方法
方法1
99-81-0
64611-67-2
实施例13A 2-羟基-1-(4-硝基苯基)乙酮的合成：将2-溴-1-(4-硝基苯基)乙酮（5g，20.5mmol）和硝酸银（5g，29.4mmol）溶于水（250mL）与丙酮（150mL）的混合溶剂中，加热至回流反应4小时。反应完成后，冷却至室温。过滤反应混合物，滤液用二氯甲烷萃取两次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化浓缩物，以2:1的己烷/乙酸乙酯为洗脱剂，得到3.7g（收率50%）目标产物2-羟基-1-(4-硝基苯基)乙酮。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.4（洗脱剂比例为1:1的己烷/乙酸乙酯）。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 1, p. 74 - 80
[2] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 18, p. 4473 - 4474
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 67, p. 142 - 151
[4] Patent: US2003/225098, 2003, A1. Location in patent: Page 32
[5] Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 203