64700-65-8
64700-65-8 结构式
基本信息
(R)-2-吡咯烷酮-5-甲酸甲酯
(R)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸甲酯
(R)-甲基 5-氧代吡咯烷-2-甲酸酯
(R)-(-)-2-吡咯酮-5-甲酸甲酯
Methyl D-pyroglutaMate
Methyl (R)-pyroglutamate
5-Oxo-D-proline methyl ester
Methyl (R)-(-)-2-pyrrolidinone
Methyl D-Pyroglutamate,99%e.e.
D-Proline, 5-oxo-, Methyl ester
(R)-PYROGLUTAMIC ACID METHYL ESTER
(D)-PYROGLUTAMIC ACID METHYL ESTER
(-)-D-PYROGLUTAMIC ACID METHYL ESTER
物理化学性质
制备方法
67-56-1
149-87-1
4931-66-2
以甲醇和DL-焦谷氨酸为原料合成(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸甲酯的一般步骤如下：将DL-焦谷氨酸（2150 g，16.65 mol）溶解于甲醇（2.0 L）和氯仿（2.0 L）的混合溶剂中，加入甲磺酸（80 g，0.83 mol）。将此混合物转移至装有3?分子筛的索氏提取装置中，在机械搅拌下回流反应5天。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到(S)-(+)-2-吡咯烷酮-5-羧酸甲酯，为黄色油状物，产率为98%（16.3 mmol）。产物无需进一步纯化即可用于下一步反应，其物理化学性质与文献报道一致。1H NMR（CDCl3, 400 MHz）δ ppm：2.08-2.50（m, 4H, CHCH2CH2），3.77（s, 3H, CH3），4.29（m, 1H, CH2CH2CH），7.62（br s, 1H, NH）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1143 - 1146
[2] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 14, p. 2226 - 2244
[3] Journal of the American Chemical Society, 1987, vol. 109, # 25, p. 7925 - 7926
[4] Chemistry - A European Journal, 2005, vol. 11, # 8, p. 2577 - 2590
[5] Patent: EP2098526, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13