651780-27-7
中文名称
6-溴苯并异恶唑-3-甲酸乙酯
英文名称
ethyl 6-bromobenzo[d]isoxazole-3-carboxylate
CAS
651780-27-7
分子式
C10H8BrNO3
分子量
270.08
MOL 文件
651780-27-7.mol
更新日期
2025/11/26 21:22:13
651780-27-7 结构式
基本信息
中文别名
6-溴苯并异噁唑-3-甲酸乙酯6-溴苯并异恶唑-3-甲酸乙酯
6-溴苯并[D]异恶唑-3-甲酸乙酯
英文别名
Ethyl 6-bromobenzisoxazole-3-carboxylateethyl 6-bromobenzo[d]isoxazole-3-carboxylate
6-Bromobenzisoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
6-bromo-1,2-benzoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
6-Bromobenzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
1,2-Benzisoxazole-3-carboxylic acid, 6-bromo-, ethyl ester
物理化学性质
沸点361.3±22.0 °C(Predicted)
密度1.587
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-7.61±0.30(Predicted)
制备方法
方法1
199328-35-3
651780-27-7
在氮气保护下，将金属钠（33.5 g，1.46 mol）溶于乙醇（1.0 L）中制备乙醇钠溶液。将4-溴-2-硝基苯基乙酸乙酯（420 g，1.46 mol）溶于乙醇（3 L）中，置于10 L三颈圆底烧瓶内，加入亚硝酸异戊酯（225 mL），随后将混合物加热至60℃。缓慢滴加预先制备的乙醇钠溶液（由金属钠33.5 g，1.46 mmol溶于乙醇1 L中制得），滴加完毕后，维持反应混合物在此温度下继续反应2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用2N盐酸中和。用乙酸乙酯（4×2 L）萃取反应混合物，合并有机相，依次用水（2×1 L）和饱和盐水（2×1 L）洗涤，无水硫酸钠干燥。最后，通过柱色谱法（洗脱剂比例从1/1至0/1的己烷/乙酸乙酯）纯化残留物，得到6-溴苯并异恶唑-3-甲酸乙酯110 g，收率28%。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/63767, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 44
[2] Patent: US2005/250808, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[3] Patent: US2007/78147, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 72