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6527-32-8

中文名称 4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛
英文名称 4-(BENZYLOXY)-3,5-DIMETHOXYBENZALDEHYDE
CAS 6527-32-8
分子式 C16H16O4
分子量 272.3
MOL 文件 6527-32-8.mol
更新日期 2025/10/27 11:48:32
6527-32-8 结构式 6527-32-8 结构式

基本信息

中文别名
4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛
英文别名
3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde
Benzaldehyde, 3,5-dimethoxy-4-(phenylmethoxy)-
所属类别
有机原料:醛类化合物

物理化学性质

熔点63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点423.4±40.0 °C(Predicted)
密度1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观Light yellow to yellow Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302

制备方法

方法1
溴化苄

100-39-0

丁香醛

134-96-3

4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛

6527-32-8

以溴化苄和丁香醛为原料合成4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛(5'-1)的一般步骤:将丁香醛(6.0g,32.9mmol)和苄基溴(5.9mL,49.4mmol)溶解于70mL四氢呋喃(THF)中,分批加入至含有氢氧化钾(3.69g,65.8mmol)的40mL水溶液中。随后加入催化量的四丁基硫酸氢铵(Bu4NHSO4,0.56g,1.6mmol),反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取,合并有机相,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱(环己烷/乙酸乙酯,85:15)纯化,得到白色固体状的4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯甲醛(5'-1,8.43g,31.0mmol,产率94%)。化合物分子式为C16H16O4,分子量为272.3g·mol?1。分析数据与文献报道一致(Bennett C.J., Caldwell S.T., McPhail D.B., Morrice P.C., Duthie G.G., Hartley R.C., Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2079-2098)。

参考文献:

[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 14, p. 3410 - 3413

[2] Patent: US2015/73158, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 0026; 0027

[3] Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 919 - 933

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 15, p. 2498 - 2513

[5] Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 9, p. 1307 - 1333

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