656235-44-8
656235-44-8 结构式
基本信息
(2-氰基-6-氟苯) 硼酸
2-Cyano-6-fluorophenylboronic acid 95+%
Boronic acid, B-(2-cyano-6-fluorophenyl)-
Boronic acid, (2-cyano-6-fluorophenyl)- (9CI)
物理化学性质
制备方法
403-54-3
656235-44-8
以3-氟苄腈为原料合成2-氰基-6-氟苯硼酸的一般步骤：在氮气保护下，向装有磁力搅拌棒、加料漏斗和氮气入口的500 mL三颈圆底烧瓶中加入3-氟苄腈（10.0 g，82.56 mmol）、硼酸三异丙酯（28.5 mL，23.3 g，123.84 mmol）和100 mL无水THF。将反应混合物冷却至-50℃，并在1小时内逐滴加入LDA的THF/己烷溶液（86.7 mmol，由8.77 g二异丙胺的20 mL THF溶液和54.2 mL 1.6 M n-BuLi的己烷溶液新鲜制备）。将反应混合物缓慢升温至-5℃，并在此温度下搅拌30分钟。随后，加入70 mL 5N HCl水溶液和50 mL MTBE，室温下搅拌30分钟。用MTBE（4×100 mL）萃取反应混合物，合并有机相，用盐水（2×100 mL）洗涤，减压浓缩，控制温度低于20℃，最后在室温下真空干燥，得到12.16 g（产率89%）的2-氰基-6-氟苯硼酸，为白色固体。LCMS m/z (M+H)+: 165.8。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.92 (2H), 7.65 (1H), 7.57 (1H), 7.49 (1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/51410, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 15, p. 5938 - 5945
[3] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 2, p. 566 - 569