65685-50-9
中文名称
5-溴苯并[D]异恶唑-3(2H)-酮
英文名称
5-bromobenzo[d]isoxazol-3-one
CAS
65685-50-9
分子式
C7H4BrNO2
分子量
214.02
MOL 文件
65685-50-9.mol
更新日期
2025/10/13 10:04:28
65685-50-9 结构式
基本信息
中文别名
5-溴苯并[D]异噁唑-3(2H)-酮5-溴苯并[D]异恶唑-3(2H)-酮
英文别名
5-broMo-1,2-benzoxazol-3-ol5-bromo-1,2-benzoxazol-3-one
5-bromobenzo[d]isoxazol-3-one
5-Bromobenzo[d]isoxazol-3(2H)
5-BroMobenzo[d]isoxazol-3(2H)-one
1,2-Benzisoxazol-3(2H)-one, 5-bromo-
物理化学性质
熔点202-203 °C
密度1.809±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)13.30±0.20(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
制备方法
方法1
5798-94-7
65685-50-9
以化合物（CAS:5798-94-7）为原料合成5-溴苯并[d]异噁唑-3(2H)-酮的一般步骤如下：在10-200℃的搅拌条件下，向δ-溴水杨基氨基甲酸F2（21.6g）的四氢呋喃（60ml）溶液中缓慢滴加亚硫酰氯（10ml）。维持相同温度继续搅拌反应混合物2小时。随后，对反应混合物进行减压蒸发以去除溶剂，将残余物溶解于二恶烷（60ml）中，并将溶液冷却至0-50℃。向此冷却后的反应混合物中加入三乙胺（38ml），并在37℃下搅拌。之后，将反应混合物在室温下静置1小时。再次通过减压蒸发去除溶剂，向残余物中加入冰水（300mL）。使用浓盐酸将混合物的pH值调节至2，此时会有晶体析出，过滤收集沉淀的晶体，并用水洗涤。最后，通过从乙酸乙酯中重结晶纯化，得到目标化合物F3（17.5g，收率88%），为无色针状晶体。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/20615, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 75; 76
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 12, p. 3357 - 3359
[3] Patent: US2015/175560, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0468; 0470