658-98-0
中文名称
3-氯-4-氟苯乙腈
英文名称
3-Chloro-4-Fluorobenzyl Cyanide
CAS
658-98-0
分子式
C8H5ClFN
分子量
169.58
MOL 文件
658-98-0.mol
更新日期
2024/11/26 10:43:03
658-98-0 结构式
基本信息
中文别名
3-氯-4-氟苯乙腈3-氯-4-氟苯基乙腈
2-(3-氯-4-氟苯基)乙腈
3-氯-4-氟苯乙腈(CAS号:658-98-0)
英文别名
3-CHLORO-4-FLUOROBENZYL CYANIDE3-Chloro-4-fluorophenylacetonitrile
3-Chloro-4-fluoro benzeneacetonitrile
Benzeneacetonitrile,3-chloro-4-fluoro-
2-(3-chloro-4-fluorophenyl)acetonitrile
3-Chloro-4-fluorobenzyl cyanide, 2-(3-Chloro-4-fluorophenyl)ethanonitrile
所属类别
有机原料：氟苯腈系列物理化学性质
沸点130-134 °C(Press: 7 Torr)
密度1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
外观Colorless to light yellow Solid-Liquid Mixture
制备方法
方法1
773837-37-9
192702-01-5
658-98-0
实施例3：以化合物（CAS:773837-37-9）和3-氯-4-氟溴苄为原料合成3-氯-4-氟苯乙腈（产物3A）的一般步骤。 1. 在配备有磁力搅拌器、冷凝器和加料漏斗的三颈烧瓶中，加入水（75 mL）。 2. 向烧瓶中加入氰化钠（13.16 g，268.49 mmol），随后加入氯仿（100 mL）和相转移催化剂N-苄基-N,N-二乙基乙铵氯化物（3.06 g，13.42 mmol）。 3. 在25℃下，剧烈搅拌混合物，同时在30分钟内滴加3-氯-4-氟溴苄（30 g，134.25 mmol）的氯仿溶液。 4. 滴加完毕后，将反应混合物在25℃下继续搅拌3小时，然后加热至45℃保持2小时。 5. 反应完成后，冷却至室温，分离有机层和水层。 6. 有机层依次用0.5 N NaOH溶液和盐水洗涤，然后用无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。 7. 合并水层，用1 N NaOH溶液和漂白剂处理（注意放热反应），并按照含氰废物的处理标准进行处理。 8. 最终得到纯的3-氯-4-氟苯乙腈（产物3A，22.05 g，收率97%）为油状物。 产物3A的1H NMR（500 MHz，氯仿-d）数据：δ 7.39（dd，J = 6.56, 2.29 Hz，1H），7.21（dd，J = 4.43, 2.29 Hz，1H），7.17（d，J = 8.55 Hz，1H），3.71（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/71575, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 52