66158-96-1
66158-96-1 结构式
基本信息
2-(羟甲基)-2,3-二氢苯并呋喃
2-BenzofuranMethanol,2,3-dihydro-
2-HydroxyMethyl-2,3-dihydrobenzofuran
2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-2-YLMETHANOL
(2,3-DIHYDRO-BENZOFURAN-2-YL)-METHANOL
2,3-DIHYDRO-2-(HYDROXYMETHYL)BENZOFURAN
2-HYDROXYMETHYL-2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN
2,3-Dihydro-2-(hydroxymethyl)benzo[b]furan
2,3-Dihydro-2-(hydroxymethyl)benzo[b]furan97%
2-(Hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 97%
物理化学性质
安全数据
【2】张思思, 蔡江晖, 万敬员,等. 羟基积雪草苷对LPS诱导小胶质细胞增殖 的抑制作用及机制研究[J]. 中国病理生理杂志, 2015, 31(3):428-434.
【3】李洪忠, 万敬员, 张力,等. 羟基积雪草苷对小鼠急性肝损伤的保护作用 [J]. 中草药, 2008, 39(10):1525-1527.
【4】夏丽文, 董培良. 羟基积雪草苷在大鼠肠内吸收的研究[J]. 药物评价研 究, 2011, 34(1):22-25. 【5】邓家刚,侯小涛 主编.桂药化学成分全录.上海：上海交通大学出版社.2012.
【6】陈瑶，秦路平，郑汉臣，等 . 积雪草总苷对抑郁症大鼠神经内分泌功能的影响［J］． 第二军医大学学报，2002，23( 11) : 1224-1226.
【7】欧阳山丹,牛春阳. 羟基积雪草酸对烧伤创面愈合及内皮细胞损伤的保护作用[J]. 中药材,2014,37(04):645-648.
【8】潘见,开桂青,袁传勋,周蓓蓓,金日生,袁媛. β-环糊精流动相添加剂法分离测定积雪草总苷元中的羟基积雪草酸[J]. 色谱,2007,(03):316-318.
制备方法
1745-81-9
66158-96-1
以2-烯丙基苯酚（5）（200 mg，1.49 mmol）为原料，将其与间氯过氧苯甲酸（616 mg，3.57 mmol）在二氯甲烷（DCM，30 mL）中混合，室温下搅拌反应6小时。随后，向反应体系中加入碳酸钾（K2CO3，617 mg，4.47 mmol）和甲醇（25 mL），继续搅拌14小时。反应完成后，蒸发去除溶剂，加入水（15 mL）进行稀释。用二氯甲烷（3×20 mL）萃取混合物，合并有机相，用盐水（10 mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，再次蒸发溶剂。通过快速柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=1:7）纯化粗产物，得到目标化合物（2,3-二氢苯并呋喃-2-基）甲醇（6）（195 mg，收率87%），为浅黄色油状物。产物结构经1H NMR（CDCl3, 300 MHz）和FTIR（neat）确认：1H NMR δ 7.17 (d, 1H, J = 7.4 Hz), 7.11 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 6.85 (t, 1H, J = 7.4 Hz), 6.79 (d, 1H, J = 7.4 Hz), 4.91 (m, 1H), 3.85 (dd, 1H, J = 12.0, 3.2 Hz), 3.74 (dd, 1H, J = 12.0, 6.3 Hz), 3.25 (dd, 1H, J = 15.5, 9.4 Hz), 3.01 (dd, 1H, J = 15.5, 7.4 Hz); FTIR 3391, 3049, 1047 cm-1。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 12, p. 2545 - 2549
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 17-18, p. 2685 - 2689
[3] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1999, vol. 9, # 3, p. 401 - 406
[4] Tetrahedron Asymmetry, 2000, vol. 11, # 16, p. 3375 - 3393
[5] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4254 - 4260