66192-24-3
66192-24-3 结构式
基本信息
2-溴-5-氯溴苄
2-溴甲基-4-氯溴苯
1-溴-2-溴甲基-4-氯苯
4-氯-1-溴-2-溴甲基苯
Benzene, 1-bromo-2-(bromomethyl)-4-chloro-
物理化学性质
制备方法
14495-51-3
66192-24-3
以2-溴-5-氯甲苯为原料合成2-溴-5-氯苄溴的一般步骤如下：将20.5 g（100 mmol）2-溴-5-氯甲苯溶解于200 mL四氯化碳中，随后加入0.2 g（1 mmol）AIBN（偶氮二异丁腈）和19.6 g（110 mmol）N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）。将所得混合物回流2小时，然后冷却至室温。反应混合物依次用50 mL水洗涤两次，再用50 mL盐水溶液洗涤，最后用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到含有少量未反应原料的油状物。将该油状物溶解于20 mL己烷中，于室温下进行重结晶，得到22.7 g（产率80%）的2-溴-1-溴甲基-5-氯苯。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 7.50（d，1H，J = 8.7 Hz），7.45（d，1H，J = 2.4 Hz），7.15（dd，1H，J = 8.7 Hz，2.4 Hz），4.53（s，2H）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 31, p. 6404 - 6409
[2] Patent: WO2005/123054, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[3] Patent: WO2006/46030, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[4] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 19, p. 4654 - 4657
[5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 19, p. 2903 - 2909