66361-67-9
66361-67-9 结构式
基本信息
6-溴-1-萘酮
6-溴-1-萘满酮
6-溴-Α-四氢萘酮
6-溴-1-四氢萘酮
6-溴-Α-四氢萘酮
6-溴-ALPHA-四氢萘酮
6-溴-1-四氢萘酮,96%
6-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
1(2H)-萘酮,6-溴-3,4-二氢-
6-Bromotetral-1-one
6-BROMO-A-TETRALONE
6-Bromo-1-tetralone
6-BROMO-TETRAL-1-ON
6-bromotetralin-1-one
6-BROMO-1-TETRALONE,96%
1(2H)-Naphthalenone, 6-broMo-3,4-dihydro-
物理化学性质
制备方法
3470-53-9
66361-67-9
以6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮为原料合成6-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮的一般步骤如下：在0°C下，将NaNO2（2.35 g，34 mmol）的水溶液（10 mL）缓慢滴加到6-氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-酮（5.0 g，31 mmol）的25% HBr（16 mL）溶液中。随后，在0°C下将所得悬浮液转移至CuBr（8.9 g，62 mmol）的48% HBr（30 mL）搅拌混合物中。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌1小时。反应完成后，用EtOAc萃取混合物，有机相用Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱梯度：0%-60% EtOAc/Hex）纯化残余物，得到5.6 g（产率80%）的6-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮，为浅黄色油状物。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 2.10-2.16（2H, m）, 2.64（2H, t, J = 6.4 Hz）, 2.94（2H, t, J = 6.0 Hz）, 7.42（1H, s）, 7.44（1H, s）, 7.87（1H, d, J = 8.9 Hz）。质谱分析：[M + H]+计算值C10H9BrO：225,227；实测值：225,227。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 7, # 4, p. 391 - 396
[2] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 50, p. 13150 - 13157
[3] Patent: WO2018/183370, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 00136
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 5, p. 1284 - 1304
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 130 - 151