66490-33-3
中文名称
4-氯代苯并噻吩
英文名称
4-chloro- Benzo[b]thiophene
CAS
66490-33-3
分子式
C8H5ClS
分子量
168.643
MOL 文件
66490-33-3.mol
更新日期
2025/10/28 13:33:06
66490-33-3 结构式
基本信息
中文别名
4-氯苯并噻吩4-氯代苯并噻吩
依匹哌唑KSM3
4-氯苯[B]并噻吩
4-氯苯并[B]噻吩
4-氯代苯并噻吩 25G
英文别名
4-Chlorobenzothiophene4-chloro-1-benzothiophene
4-chloro- Benzo[b]thiophene
Benzo[b]thiophene, 4-chloro-
4-chloro- Benzo[b]thiophene ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点81-82 °C
沸点0.8 °C(Press: 155-165 Torr)
密度1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）
形态透明淡黄色油状物至白色至淡黄色半固体
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C8H5ClS/c9-7-2-1-3-8-6(7)4-5-10-8/h1-5H
InChIKeyYGYUMNQONHLLNC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=CC=CC(Cl)=C1C=CS2
制备方法
方法1
23967-57-9
66490-33-3
以4-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸为原料合成4-氯苯并[b]噻吩的一般步骤：将2-羧基-4-氯苯并[b]噻吩（50.00g）、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮（DMI; 200ml）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（140.7ml）的混合物在160-195℃下加热搅拌6小时。反应完成后，将混合物冷却至10℃，然后缓慢加入预先冷却至10℃的3N盐酸（350ml）中。用甲苯（500ml）萃取反应混合物，随后依次用3N盐酸、水、碳酸氢钠水溶液、水、盐水和水洗涤甲苯层。洗涤完成后，浓缩甲苯层，得到4-氯苯并[b]噻吩。产量：36.78g。核磁共振氢谱（DMSO-d6）数据如下：δ 7.38（1H，t，J = 8.4Hz），7.51（1H，dd，J = 5.5,0.8Hz），7.48（1H，dd，J = 7.7,0.9Hz），7.94（1H，dd，J = 5.5,0.4Hz），8.02（1H，dt，J = 8.0,0.9Hz）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 52, p. 9645 - 9647
[2] Patent: WO2013/15456, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 41; 42
常见问题列表
用途
4-氯代苯并噻吩用于制备具有双重5-HT1A受体拮抗作用的1-芳氧基-3-哌啶基丙烷-2-醇的中间体。
应用
4-氯代苯并噻吩可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室有机合成中和化工医药研发过程中。