668262-52-0
668262-52-0 结构式
基本信息
2-(溴甲基)-5-氯苯甲酸甲酯
甲基2-(溴甲基)-5-氯苯甲酸酯
METHYL 2-BROMOMETHYL-5-CHLORO-BENZOATE
2-BROMOMETHYL-5-CHLORO-BENZOIC ACID METHYL ESTER
2-carboxy-4-chloro-broMoMethylbenzene Methyl ester
Benzoic acid, 2-(bromomethyl)-5-chloro-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
99585-13-4
668262-52-0
以2-甲基-5-氯苯甲酸甲酯为原料合成2-(溴甲基)-5-氯苯甲酸甲酯的一般步骤：将5-氯-2-甲基苯甲酸甲酯（10.0 g，54 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，10.6 g，59.5 mmol）和偶氮二异丁腈（AIBN，200 mg）溶解于1,2-二氯乙烷（300 mL）中。在光催化条件下，使用[PHOTOLAMP]照射并搅拌反应混合物2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为庚烷/二氯甲烷（梯度洗脱：9:1，4:1，1:1），得到2-(溴甲基)-5-氯苯甲酸甲酯11.8 g（产率83%）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 7.98（d，J = 2.1 Hz，1H），7.49（dd，J = 2.2, 8.2 Hz，1H），7.43（d，J = 8.2 Hz，1H），4.93（s，2H），3.97（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/18414, 2004, A2. Location in patent: Page 112
[2] Patent: WO2005/21508, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 148
[3] Israel Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 111 - 118
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 5, p. 1628 - 1631
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 1, p. 360 - 365