67159-85-7
中文名称
5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
英文名称
5-bromo-2,3-dihydro-3,3-dimethylinden-1-one
CAS
67159-85-7
分子式
C11H11BrO
分子量
239.11
MOL 文件
67159-85-7.mol
67159-85-7 结构式
基本信息
中文别名
3,3-二甲基-5-溴-1-茚满酮5-溴-3,3-二甲基-1-茚满酮
5-溴-2,3-二氢-3,3-二甲基-1-茚酮
5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
英文别名
5-bromo-3,3-dimethyl-1-indanone5-bromo-2,3-dihydro-3,3-dimethylinden-1-one
5-Bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
1H-Inden-1-one, 5-bromo-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-
物理化学性质
熔点123-125 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点314.5±41.0 °C(Predicted)
密度1.409±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
67159-88-0
67159-85-7
以6-溴-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚（3.6 g，16 mmol）为原料，将其溶解于乙酸（50 mL）中。随后，向该溶液中加入由CrO3（9.6 g，96.0 mmol）溶于50%乙酸水溶液（50 mL）所配制的氧化剂溶液。将反应混合物在60℃下加热搅拌3小时。反应完成后，通过加入异丙醇（20 mL）淬灭反应。将淬灭后的反应混合物在EtOAc（200 mL）和0.25 M NaOH水溶液（100 mL）之间进行分配。分离有机层，水相用EtOAc（2 × 100 mL）进一步萃取。合并所有有机相，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过硅胶快速色谱法（以50% EtOAc/己烷为洗脱剂）纯化，得到目标产物5-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮（2.91 g，收率76%），为白色固体。产物经1H NMR（400 MHz，氯仿-d）确认：δ 7.65（s，1H），7.47-7.58（m，2H），2.58（s，2H），1.42（s，6H）；质谱（EI）m/z = 240.1 [M + 1]+。
参考文献：
[1] Patent: EP2236500, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40
[2] Patent: US2012/225857, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[3] Patent: US2006/173183, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 123