673487-32-6
中文名称
4-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲酸
英文名称
1H-Benzimidazole-2-carboxylicacid,4-methyl-(9CI)
CAS
673487-32-6
分子式
C9H8N2O2
分子量
176.17
MOL 文件
673487-32-6.mol
更新日期
2026/01/19 16:55:51
673487-32-6 结构式
基本信息
中文别名
4-甲基-1H苯并咪唑-2-羧酸7-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸
4-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲酸
4-甲基-1H-苯并[D]咪唑-2-羧酸
英文别名
7-Methyl-1H-BenziMidazole-2-carboxylic Acid4-Methyl-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid
4-Methyl-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid
1H-Benzimidazole-2-carboxylic acid, 7-methyl-
4-Methyl-1H-1,3-benzodiazole-2-carboxylic acid
4-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole-2-carboxylic acid
7-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid
1H-Benzimidazole-2-carboxylicacid,4-methyl-(9CI)
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点444.5±38.0 °C(Predicted)
密度1.421±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C, stored under nitrogen
酸度系数(pKa)1.53±0.30(Predicted)
外观White to yellow Solid
制备方法
方法1
![(7 - 甲基 - 1H - 苯并[D]咪唑 - 2 - 基)甲醇](/CAS/GIF/191794-20-4.gif)
191794-20-4
673487-32-6
以(7-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲醇为原料合成4-甲基-1H苯并咪唑-2-羧酸的一般步骤：向(4-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇(0.84 g, 5.18 mmol)在水(10 mL)中的悬浮液中加入2M Na2CO3溶液(10 mL)。向该混合物中缓慢滴加0.1M KMnO4溶液(1.4 g, 8.8 mmol)。将反应混合物加热至100℃并保持2小时，反应完成后趁热过滤。冷却滤液并用3N乙酸酸化。过滤收集生成的固体，用水洗涤后真空干燥，得到粗品4-甲基-1H苯并咪唑-2-羧酸(0.56 g, 产率62%)，无需进一步纯化即可用于下一步反应。将上述羧酸(111.6 mg, 0.63 mmol)悬浮于DMF(3 mL)中，加入CDI(108.9 mg, 0.67 mmol)，混合物搅拌1小时。随后加入甲基哌嗪(80 μL)，反应混合物在室温下继续搅拌16小时。反应完成后，将混合物倒入水(50 mL)中，用二氯甲烷萃取。合并有机相，减压浓缩，残余物通过硅胶柱层析纯化(硅胶10 g; 洗脱剂:1-8%甲醇(含2M NH3)/二氯甲烷)，得到白色固体产物124.3 mg(产率76%)。质谱及1H NMR数据与目标产物一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/22060, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 33-34