67449-23-4
67449-23-4 结构式
基本信息
8-甲基喹啉-2,4(1H,3H)-二酮
8-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮
8-甲基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮
8-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione
8-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
2,4(1H,3H)-Quinazolinedione, 8-methyl-
8-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
8-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione
物理化学性质
制备方法
4389-45-1
57-13-6
67449-23-4
通用方法：将2-氨基-3-甲基苯甲酸（5.0 g，33.1 mmol）与尿素（20 g）混合，在160℃下搅拌反应6小时。反应完成后，将反应混合物冷却至100℃，缓慢加入等体积的水，持续搅拌5分钟。随后，过滤收集形成的沉淀，并用冷水洗涤，得到固体滤饼。将该滤饼悬浮于0.5 N NaOH水溶液中，加热至沸腾并保持5分钟，然后冷却至室温。用浓盐酸调节悬浮液的pH至2，过滤收集喹唑啉二酮产物。产物经水：甲醇（1:1）混合液洗涤后，于真空条件下干燥，得到4.50 g（25.5 mmol，产率77%）的2,4-二羟基-8-甲基喹唑啉固体。产物的1H-NMR（CDCl3）数据如下：δ（ppm）7.78-7.74（m，1H），7.49-7.46（m，1H），7.11-7.05（m，1H），2.31（s，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 461 - 467
[2] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 8, p. 1226 - 1234
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 254 - 259
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 12, p. 5141 - 5156
[5] Patent: US2016/90374, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0170; 0171