67589-15-5
67589-15-5 结构式
基本信息
2-Acetyl-4-(trifluoromethyl)phenol
2'-hydroxy-5'-(trifluoroMethyl)acetophenone
1-(2-Hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethano...
Ethanone, 1-[2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-
物理化学性质
制备方法
503464-99-1
67589-15-5
以1-(2-甲氧基-5-三氟甲基苯基)乙酮为原料合成1-(2-羟基-5-(三氟甲基)苯基)乙酮的一般步骤如下：在0℃条件下，将乙硫醇（EtSH，8.59 mL，116 mmol）缓慢加入氢化钠（NaH，60%分散于矿物油中，4.64 g，116 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，300 mL）中的悬浮液中。搅拌反应混合物15分钟后，加入1-(2-甲氧基-5-三氟甲基苯基)乙酮（24.0 g，110 mmol），随后将混合物加热至100℃并持续搅拌30分钟。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物缓慢倒入水中，用1M盐酸（HCl）酸化至pH酸性，随后用乙酸乙酯（AcOEt）进行萃取。合并有机相，依次用水和饱和盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩去除溶剂。通过硅胶柱色谱法对残余物进行纯化，使用己烷/乙酸乙酯（10:1，v/v）作为洗脱剂，得到目标产物1-(2-羟基-5-(三氟甲基)苯基)乙酮（5k，17.7 g，收率79%），为浅黄色油状物。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 16, p. 7029 - 7042
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 21, p. 6414 - 6416
[3] Patent: WO2011/51478, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 55-56
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 20, p. 8515 - 8537
[5] Patent: WO2012/4706, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 67