67608-58-6
67608-58-6 结构式
基本信息
4-氨基-2-羟基苯腈
4-氨基-2-羟基苯甲腈
5-氨基-2-羟基苯甲腈
Benzonitrile, 4-amino-2-hydroxy-
物理化学性质
制备方法
39835-14-8
67608-58-6
以2-羟基-4-硝基苯腈为原料合成4-氨基-2-羟基苯甲腈的一般步骤如下： 1. 由2-氨基-5-硝基苯酚通过两步反应合成5-氨基-2-氯苯酚： a) 使用NaNO2形成重氮盐，随后与CuCl反应，生成2-氯-5-硝基苯酚，产率为68%。 b) 在亚当催化剂存在下，用H2（1个大气压）小心还原硝基，得到最终的胺衍生物，产率为57%。 2. 5-氨基-2-乙基/正丙基/环丙基苯酚的合成从相应的2-乙基/环丙基/正丙基胺开始，分为四步： a) 在硫酸存在下，用硝酸钾进行硝化反应，得到相应的5-硝基-2-烷基苯胺。 b) 与NaNO2反应后，在80℃下与H2O反应2小时，生成相应的5-硝基-2-烷基酚衍生物。 c) 最后，通过硝基的氢化反应得到相应的胺衍生物。 3. 2-甲氧基-4-羟基苄腈的合成： a) 通过2-甲氧基-4-硝基苄腈的甲醚与LiCl的水解反应获得。 b) 随后，在6N HCl存在下，用SnCl2·2H2O还原硝基。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 1, p. 132 - 135
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 3, p. 668 - 671
[3] Patent: WO2007/38387, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 24; 25
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 390, p. 23
[5] Patent: US6140353, 2000, A