67630-01-7

中文名称 N-叔丁氧羰基-L-4-氨基苯丙氨酸乙酯

英文名称 L-Phenylalanine, 4-aMino-N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-, ethyl ester

CAS 67630-01-7

分子式 C16H24N2O4

分子量 308.37

MOL 文件 67630-01-7.mol

67630-01-7 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

N-叔丁氧羰基-L-4-氨基苯丙氨酸乙酯
(S)-3-(4-氨基苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸乙酯

英文别名

Boc-Phe(NH2)-Oet
N-Boc-4-amino-L-phenylalanine ethyl ester
(S)-ethyl 3-(4-aMinophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylaMino)propanoate
L-Phenylalanine, 4-aMino-N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-, ethyl ester
(S)-3-(4-aminophenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid ethyl ester
ethyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate

物理化学性质

沸点471.1±40.0 °C(Predicted)

密度1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

酸度系数(pKa)11.18±0.46(Predicted)

外观Off-white to light brown Solid

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

67630-00-6

67630-01-7

以(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯为原料，合成(S)-3-(4-氨基苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸乙酯的一般步骤如下：首先，将N-BOC-4-硝基-L-苯基丙氨酸乙酯（78.3g，0.22mol）溶解于无水乙醇（300mL）中，并用氮气吹扫溶液以去除氧气。随后，加入10％钯碳催化剂（1.0g）。在40-50psi的氢气压力下进行氢化反应1小时。反应完成后，将反应混合物通过硅藻土过滤，以去除催化剂。滤饼依次用乙醇（EtOH）和乙酸乙酯（EtOAc）洗涤。合并滤液，浓缩后得到粗产物。最后，通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，洗脱剂比例为4:1至1:1的乙酸乙酯/己烷，得到目标产物(S)-3-(4-氨基苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸乙酯（60g，收率89％）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征，δ值分别为6.90（d，2H），6.63（d，2H），4.20-4.50（m，1H），4.14（q，2H），3.76-3.00（m，2H），1.36（s，9H），1.20（t，3H）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 11, p. 1726 - 1730

[2] Patent: WO2006/115918, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 18

[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4435 - 4443

[4] Patent: WO2005/87760, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19

[5] Patent: US6265418, 2001, B1