67768-61-0
67768-61-0 结构式
基本信息
1-环己基咪唑
1-环己基-1H-咪唑
1-Cyclohexyl-1H-iMidazole
1H-Imidazole, 1-cyclohexyl-
物理化学性质
制备方法
50-00-0
131543-46-9
108-91-8
67768-61-0
该化合物是通过改进文献报道的方法[22]合成的。具体步骤如下：在1L圆底烧瓶中，将氯化铵（10.7g，0.200mol）、乙二醛（40%水溶液，15.3mL，0.134mol）、甲醛（30%水溶液，16.0mL，0.134mol）及去离子水（250mL）混合均匀。另取一烧瓶，将环己胺（11.5mL，0.100mol）溶于去离子水（100mL）中，并用磷酸（85%，15mL）酸化。将酸化的环己胺溶液缓慢加入氯化铵混合液中。将所得无色溶液加热回流12小时，反应完成后，冷却至室温，得到澄清的橙色溶液。将此溶液倒入半满的1L冰块中，用40%氢氧化钠溶液调节pH至10-12。随后，用乙酸乙酯萃取产物，有机层用水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂后，通过真空蒸馏（105℃）纯化，得到7.5g无色油状物1-环己基-1H-咪唑，产率为50%。产物结构经1H NMR、13C NMR和HR-EI-MS确证。1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25°C) δ/ppm: 7.53 (s, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.95 (s, 1H), 3.90 (tt, J = 11.8, 3.8 Hz, 1H), 2.12-2.09 (m, 2H), 1.92-1.87 (m, 2H), 1.79-1.70 (m, 1H), 1.67-1.57 (m, 2H), 1.45-1.35 (m, 2H), 1.29-1.18 (m, 1H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3, 25°C) δ/ppm: 135.43, 129.03, 117.10, 56.90, 34.54, 25.54, 25.34。HR-EI-MS [M]+ m/z: C9H14N2计算值150.1157; 实测值150.1162。
参考文献：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2010, vol. 7, # 5, p. 373 - 376
[2] Synthesis (Germany), 2012, vol. 44, # 16, p. 2630 - 2638
[3] Polyhedron, 2017, vol. 135, p. 134 - 143
[4] Synthetic Communications, 1994, vol. 24, # 11, p. 1547 - 1555
[5] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 1, p. 113 - 123