67858-47-3
中文名称
4-甲酰-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
英文名称
METHYL 4-FORMYL-1-METHYL-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATE
CAS
67858-47-3
分子式
C8H9NO3
分子量
167.16
MOL 文件
67858-47-3.mol
67858-47-3 结构式
基本信息
中文别名
4-甲醛- N-甲基吡咯-2-甲酸甲酯4-甲酰基-1-甲基吡咯-2-甲酸甲酯
1-甲基-4-甲酰基吡咯-2-甲酸甲酯
4-甲酰基- N-甲基吡咯-2-甲酸甲酯
4-甲酰-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
4-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
英文别名
BUTTPARK 96\50-364-Formyl-2-methoxycarbonyl-N-methylpyrrole
Methyl 4-Formyl-1-methylpyrrole-2-carboxylate
METHYL 4-FORMYL-1-METHYL-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATE
methyl 4-formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 98%
Methyl 4-formyl-1-methyl-1h-pyrrole-2-carboxylate, 95+%
4-formyl-1-methyl-1H-Pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 4-formyl-1-methyl-, methyl ester
物理化学性质
熔点100 °C
沸点293.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-9.84±0.70(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
37619-24-2
4885-02-3
67858-47-3
以1-甲基吡咯-2-羧酸甲酯（10g，71.86mmol）和1,1-二氯二甲基醚（8.26g，71.86mmol）为原料，在1,2-二氯乙烷（100mL）和硝基甲烷（100mL）的混合溶剂中，于-25℃下缓慢加入AlCl3（21.08g，158.1mmol）。反应混合物在-25℃下持续搅拌0.5小时。反应完成后，将混合物小心倒入冰水（100mL）中淬灭反应。随后，用二氯甲烷（100mL）和水（100mL）进行萃取，分离有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚=1/1），得到4-甲醛-N-甲基吡咯-2-甲酸甲酯（11.77g，70.42mmol，收率98%）为黄色固体。质谱（EI+，m/z）：168.2 [M+H]+。核磁共振氢谱（400MHz，DMSO-d6）δ 9.71（s，1H），7.91（d，J=1.8Hz，1H），7.22（d，J=1.8Hz，1H），3.92（s，3H），3.78（s，3H）。NOESY实验进一步证实了目标化合物的结构。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/89493, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00215
[2] Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 426 - 430