68039-49-6
中文名称
女贞醛
英文名称
2,4-DIMETHYL-3-CYCLOHEXENECARBOXALDEHYDE
CAS
68039-49-6
分子式
C9H14O
分子量
138.21
MOL 文件
68039-49-6.mol
更新日期
2024/04/24 08:32:11
68039-49-6 结构式
基本信息
中文别名
女贞醛2,4-二甲基环己-3-烯甲醛
2,4-二甲基-3-环己烯甲醛
2,4- 甲基-3-环己烯甲醛
2,4-二甲基-3-环己烯基甲醛
2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛
2,4-甲基-3-环己烯甲醛(异构体混合物)
2,4- 甲基-3-环己烯甲醛(CAS号:68039-49-6)
英文别名
AcrovalHivertal
LIGUSTRAL
Vergustral
CYCLOGREENAL
UNII:452GFV2AFS
Einecs 268-264-1
Ligustral,triplal
2,4-ivy carbaldehyde
4-Formyl-1,3-dimethylcyclohex-1-ene
所属类别
香精与香料：脂环醛物理化学性质
外观性状无色或极浅黄色液体。沸点75-78℃/1333.2 Pa，相对密度0.928-0.941，折射率1.469-1.475，闪点70℃，溶于2-4体积70%乙醇及油类中，酸值<5.0，香气有强的叶青气。带新鲜的柑橘香、包含柠檬、香柠檬的新鲜浓的酸辣气。
熔点85-90 °C
沸点196 °C(lit.)
密度0.933 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.473(lit.)
闪点151 °F
形态透明液体
颜色无色至几乎无色
气味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. green aldehydic leafy cortex tart floral peely
香型绿色
LogP2.67
应用领域
用途1
与花香、木香和草香气息能很好和谐，与柑橘油共用非常好。它的清鲜可用于香水、古龙水，能调和柑橘、松木、药草及木香。也适用于某些花香型、醛香型、近代新香型。香水、泡沫浴剂、香波、香皂、洗涤剂香精中用之有新鲜香气。用途2
用于香精调香常见问题列表
概述
女贞醛含有两种异构体，分别是2， 4‑二甲基‑3‑环己烯基甲醛和3，5‑二甲基‑3‑环己烯基甲醛， 其中比香气浓烈，是女贞醛产生香气的主要源物质，自然界植物体内与的质量比约为4∶1。应用
女贞醛是一种重要的有机精细化学品和中间体，也是一种青香型的加香产品，它具有强烈的清香和草香，而且其香味扩散力强， 作为花香、清香、果香等香型的头香有较好效果，适用于肥皂、化妆品、洗涤剂等香精的调配。制备
一种女贞醛的制备方法，依次包括以下步骤：
1）在耐压反应容器和加料储罐中分别投入称量好的2‑甲基‑1， 3‑戊二烯（含量93%，GC）180g（2.04mol）和丙烯醛（含量95%， GC）128.7g（2.18mol）；将2‑甲基‑1，3‑戊二烯升温至50℃，而后 滴加丙烯醛，控制滴加温度在60℃，反应容器表压最高反应压力为 0.35MPa；
2）反应物滴加完毕，在90℃陈化处理，定时取样分析，至2， 4‑二甲基‑3‑环己烯基甲醛（Ⅰ）和3，5‑二甲基‑3‑环己烯基甲醛（Ⅱ） 两组分含量稳定，约需3.5h；
3）陈化完毕，冷却至40℃，在‑0.070～‑0.085MPa下将物料缓 慢升温至95℃进行蒸馏，除去轻馏分，得到重馏分女贞醛粗品，取 样检测其组成为：丙烯醛0.65%（GC），戊二烯3.7%（GC），女贞 醛（Ⅰ）72.36%（GC），女贞醛（Ⅱ）10.67%（GC）。
4）将得到的将女贞醛粗品，加入150g的质量百分比浓度10% 的碳酸钠溶液，于30℃搅拌15min，静置分层，放出水层，再加入 150g清水，于30℃搅拌15min，静置分层放出水层；
5）将得到的油层进行减压精馏（精馏柱塔板数约6块），氮气 保护，控制回流比为1∶1～2，收集沸点78～83℃/10mmHg的馏分， 得成品女贞醛185.4g，产品中女贞醛的含量为99.1%（GC），精馏 单程收率93%（质量比）。
香精香料
女贞醛有强烈的青香和草香香气，并带有柑橘香韵，包含柠檬、香柠檬的新鲜浓的酸辛气，为两种异构体混合物。主要成分是2，4-二甲基-3-环己烯甲醛(Ⅰ)，约占80%，青香气强烈;另一成分是3，5-二甲基-3-环己烯甲醛(Ⅱ)，约占20%，其青香气较弱。不溶于水，溶于乙醇和非挥发性油。女贞醛可广泛应用的青香型香料，有天然感、凉感和浓的底韵，与花香、木香和草香气息能很好和谐，与格蓬、柑桔油同用非常好。它的清鲜，可用于香水、古龙水; 作为增强剂，能调和柑桔、松木、药草及木香;也适用于花香、醛香型和近代新香型，能赋于天然感;香水、香波、香皂、洗涤剂香精中用之有新鲜香气;可结合二氢月桂烯醇、“香柠檬醛”、香茅晴等同用，可创新香型。可用于日化香精配方中，尤宜用于肥皂、合成洗涤剂、化妆品香精配方中。用作花香、青香、果香等香型的头香效果较佳，能增加香精的清新感和扩散力。其在香精中的用量应在2%以内。IRFA没有限制规定。在大多数介质中稳定，但在香皂pH=9变成浅黄色。
根据美国IFF公司提供的资料，女贞醛的急性毒性数据： 口服 LD503.9g/kg(大鼠)，皮试LD50>5g/kg(兔子)。
制备方法
以2-甲基-1，3-戊二烯及丙烯醛为原料，在高压及80～100℃下经Diels—Alder反应制得。以双丙酮醇为原料，先加氢成为甲基戊二醇，再脱水成为甲基戊二烯，后者再与丙烯醛进行双烯加成反应，即制得女贞醛。