681465-85-0
681465-85-0 结构式
基本信息
methyl 4-amino-3-propan-2-yloxybenzoate
Benzoic acid, 4-amino-3-(1-methylethoxy)-, methyl ester
Benzoic acid, 4-amino-3-(1-methylethoxy)-, methyl ester (9CI)
制备方法
159783-41-2
681465-85-0
将3-异丙氧基-4-硝基苯甲酸甲酯（2.60 g，10.87 mmol）溶解于甲醇（91.0 mL）中，并进行脱气处理。加入10%钯/碳催化剂（0.58 g，0.54 mmol），在冷却条件下施加真空以排除空气。用氢气冲洗反应烧瓶后，将悬浮液在室温下搅拌17小时。反应完成后，通过硅藻土过滤去除催化剂，并用甲醇洗涤。减压浓缩去除溶剂，得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯 = 7/3）进行纯化，得到3-异丙氧基-4-氨基苯甲酸甲酯（2.27 g，10.85 mmol，收率定量），为浅橙色固体。熔点：55-57 ℃。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.51 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 6.66 (dd, J = 8.2, 5.1 Hz, 1H), 4.63 (sept, J = 5.1 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 1.36 (s, 3H), 1.35 (s, 3H) ppm。13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 167.5, 144.24, 142.3, 124.0, 119.5, 114.1, 113.5, 70.9, 51.8, 22.3 ppm。HRMS (ESI): 计算值C11H16NO3 (M + H)+: 210.1130，实测值: 210.1126。
参考文献：
[1] Patent: US2016/145304, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0387; 0388; 0389; 0390; 0391; 0392
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 15, p. 2928 - 2933
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 1, p. 138 - 146
[4] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 24, p. 7608 - 7611
[5] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 29, p. 3705 - 3709