68208-26-4

中文名称 3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇

英文名称 3-AMINO-3-(4-CHLORO-PHENYL)-PROPAN-1-OL

CAS 68208-26-4

分子式 C9H12ClNO

分子量 185.65

MOL 文件 68208-26-4.mol

更新日期 2025/08/23 18:30:04

68208-26-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

GAMMA-氨基-4-氯苯丙醇
3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇
3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酮-1-醇

英文别名

RARECHEM AK ML 0281
3-Amino-3-(4-chlorophenyl)
DL-beta-(4-chlorophenyl)alaninol
Benzenepropanol, γ-amino-4-chloro-
gamma-Amino-4-chlorobenzenepropanol
3-(4-chlorophenyl)-3-aMino-1-propanol
3-AMino-3-(4-chlorophenyl)-1-propanol
3-AMINO-3-(4-CHLORO-PHENYL)-PROPAN-1-OL
Benzenepropanol, .gamma.-amino-4-chloro-
REF DUPL: DL-beta-(4-chlorophenyl)alaninol

所属类别

有机原料：醇、酚、酚醇类化合物及衍生物

物理化学性质

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

InChIInChI=1S/C9H12ClNO/c10-8-3-1-7(2-4-8)9(11)5-6-12/h1-4,9,12H,5-6,11H2

InChIKeyJGNACDMQJLVKIU-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(C=CC(Cl)=CC=1)C(N)CCO

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H332-H335

防范说明P280-P305+P351+P338-P310

制备方法

方法1

19947-39-8

68208-26-4

以3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸为原料合成3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇的一般步骤：中间体29的制备：在氮气保护下，将3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸（2.50g，12.52mmol）悬浮于THF（75mL）中，冷却至0℃。在20分钟内，向此悬浮液中滴加3-氨基-3-(4-氯苯基)丙-1-醇硼烷-四氢呋喃络合物（94.0mL，93.92mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，随后升温至22℃继续搅拌5小时。反应完成后，将反应混合物分批加入甲醇（500mL）中。浓缩混合物，重新溶解于甲醇（250mL）中并再次浓缩（此过程重复三次）。将残余物溶解于DCM（200mL）中，用1N NaOH（150mL）洗涤。水层用DCM（5×100mL）反萃取，合并所有有机层。合并的有机层用饱和盐水（2×150mL）洗涤，经MgSO4干燥后浓缩，得到白色半固体。粗产物通过快速硅胶色谱法纯化，洗脱梯度为5%至7%（10:1 MeOH/浓NH3（水溶液））的DCM溶液。收集纯级分，蒸发至干，得到3-氨基-3-(4-氯苯基)丙-1-醇（1.320g，56.8%收率），为白色固体。1H NMR（399.902MHz，CDCl3）δ1.87（2H，m），2.34（2H，br.s），3.79（2H，m），4.13（1H，t），7.24（2H，d），7.32（2H，d）。MS m/e MH+ 169。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 5, p. 2059 - 2073

[2] Patent: WO2009/47563, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103

图谱信息

3-氨基-3-(4-氯苯基)-1-丙醇(68208-26-4)核磁图(¹HNMR)