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6855-64-7

中文名称 2-苯基-5-氨基吲哚
英文名称 5-Amino-2-phenylindole
CAS 6855-64-7
分子式 C14H12N2
分子量 208.26
MOL 文件 6855-64-7.mol
更新日期 2024/12/09 16:30:19
6855-64-7 结构式 6855-64-7 结构式

基本信息

中文别名
2-苯基-5-氨基吲哚
英文别名
5-Amino-2-phenylindole
2-phenyl-1H-indol-5-aMine
1H-Indol-5-amine, 2-phenyl-

物理化学性质

熔点231.5-233 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸点469.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.229±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)17.19±0.30(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告

制备方法

方法1
5-NITRO-2-PHENYL-1H-INDOLE

4993-87-7

2-苯基-5-氨基吲哚

6855-64-7

在氮气保护下,将5-硝基-2-苯基-1H-吲哚(2.83 g,10 mmol)溶解于甲醇(30 mL)中,加入Raney Ni催化剂(510 mg)。将反应混合物置于氢气氛围(1 atm)下,室温搅拌反应过夜。反应完成后,通过硅藻土垫过滤除去催化剂,滤液经减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=5:1),得到2-苯基-1H-吲哚-5-胺(1.6 g,收率77%)。产物结构经1H NMR(400 MHz,CDCl3)和质谱(ESI)确认:1H NMR δ 7.76(d,J=7.6 Hz,2H),7.39(t,J=7.6 Hz,2H),7.24(t,J=7.6 Hz,1H),7.07(d,J=8.4 Hz,1H),6.64(d,J=1.6 Hz,1H),6.60(d,J=1.2 Hz,1H),6.48(dd,J=2.0,8.4 Hz,1H),4.48(brs,2H);MS(ESI)m/e 209.0([M+H]+)。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 43, p. 7699 - 7702

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 10, p. 4085 - 4093

[3] Patent: US2007/244159, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 120

[4] Patent: US2011/98311, 2011, A1

[5] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1672

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